由于近紅外熒光成像技術(shù)在生物成像方面應(yīng)用，而傳統(tǒng)近紅外熒光探針自身存在許多局限性， 如光穩(wěn)定性差、 水溶性不好、 熒光量子產(chǎn)率低等， 因此發(fā)展新型小分子熒光探針并應(yīng)用于生物學(xué)成像研究中，現(xiàn)僅對(duì)幾類傳統(tǒng)的和近紅外熒光探針進(jìn)行簡要的分類介紹。

1. 菁類近紅外熒光探針：菁類( Cyani ne， Cy) 染料的菁類染料含有通式R2N一( CH=CH) n_CH=N+R2， 在兩個(gè)N雜原子間有奇數(shù)個(gè)C原子， 且鍵長均勻分布。 菁類染料具有摩爾吸光系數(shù)高、 結(jié)構(gòu)可修飾性強(qiáng)、 光譜范圍易于調(diào)節(jié)等優(yōu)點(diǎn)，

2. 吡咯氟硼類近紅外熒光探針：氟硼吡咯( BODI PY) 類熒光染料 ， 是一種多功能性的熒光劇。 該類染料許多性質(zhì)與菁類染料**類似： 不帶電荷、 摩爾吸光系數(shù)高、 熒光不易受所處環(huán)境影響、 斯托克斯位移小等。 由于氟硼吡咯類染料中硼橋的引入， 增加了分子的剛性， 使分子中的雙鍵不能任意旋轉(zhuǎn)和發(fā)生順反異構(gòu)化，因此熒光量子產(chǎn)率和光穩(wěn)定性較菁類染料高，。 BODIPY染料( 圖2， 4． 1) ，激發(fā)波長和發(fā)生波長分別為505 am和516 am， 同樣不能滿足近紅外熒光檢測的要求。 BODI PY可修飾位點(diǎn)多， 可以通過多種方法調(diào)節(jié)其光譜范圍， 如在BODI PY母體中引入共軛結(jié)構(gòu)， 如乙烯基 、 芳基[ 、 炔基 等( 圖2， 4． 2， 4． 3， 4． 4) 或是使用氮原子取代BODIPY中橋碳原子， 都可以誘導(dǎo)BODIPY光譜紅移( 圖2， 4． 5) 。此外， 改變硼原子配體結(jié)構(gòu)也可以影響染料的熒光性質(zhì)， 如圖2中化合物4． 6， 

吸收波長可達(dá)728 nm， 發(fā)射波長達(dá)746 nm。

圖2

3.羅丹明類近紅外熒光探針：

羅丹明染料具有摩爾吸光系數(shù)高、 熒光量子產(chǎn)率高、 光穩(wěn)定性好、 可修飾性強(qiáng)等優(yōu)點(diǎn)， 常用的幾個(gè)羅丹明分子如羅丹明B( Rhodami ne B， ) 、 羅丹明6G( Rhodami ne 6G) 、 羅丹123( Rhodami ne 123， R123) 、 羅丹明110( Rhodami ne110) ( 圖3， 5． 1， 5． 2， 5． 3， 5． 4) 乙醇中發(fā)射波長分別為568 nm、 558 nm、529 am、524 nm， 均位于可見光區(qū)， 調(diào)節(jié)羅丹明染料光譜常用的方法是在氧雜葸環(huán)上引入共軛雜環(huán)， 如羅丹明101( 圖3， 5． 5) ，乙醇中發(fā)射波長可達(dá)588 am， 但仍無法滿足近紅外熒光檢測的要求； 在羅丹明9位C原子上引入強(qiáng)吸電子基女[ I ( CF2) n、 氰基等( 圖3， 5． 6， 5． 7) ， 也可以達(dá)到使光譜紅移的目的， 但產(chǎn)物合成復(fù)雜， 可修飾性差； 一種使羅丹明染料光譜紅移的策略是用Si 、 Te、 P等雜原子替代羅丹明分子中的O橋原子 ， 

圖3

4.復(fù)合類近紅外熒光探針：傳統(tǒng)的的熒光染料( 如香豆素、 羅丹明、 BODI PY) 光譜范圍均位于UV／ Vi s光區(qū)， 而菁類染料可以方便的通過延長共軛一CH=CH． 的鏈長而達(dá)到使光譜紅移的目的。我們將其分類為復(fù)合類染料。 具有代表性的如Ri chard等人將香豆素與菁類染料片段相連得到的水溶性染料( 圖4， 6． 1) 乙醇中**吸收和**發(fā)射波長分別為643 nm和659 nm。 將氧雜蒽染料結(jié)構(gòu)片段與菁類染料的結(jié)構(gòu)片段相連， 合成長沙近紅外熒光染料( 圖4， 6． 2)  和湖大近紅外熒光染料( 圖4， 6． 3)， 發(fā)射波長分別為731 nm和718 nm。 還將BODI PY染料與菁類染料的結(jié)構(gòu)片段相連， 合成得到的新染料分子( 圖4， 6． 4) 發(fā)射波長為708 nm。 

圖4

5.其他類近紅外熒光探針

除了以上幾類近紅外熒光染料外， 文獻(xiàn)中還報(bào)道了一些其他類型的近紅外熒光染料， 方酸類， ( 圖5， 7． 1) 、 苯并吩嗯嗪類 ( 圖5， 7． 2) 、 萘酰亞胺類 ( 圖5， 7． 3) 等。

圖5

SiR 熒光染料 (硅羅丹明熒光染料) 是一種可輕松穿透細(xì)胞膜進(jìn)入細(xì)胞，并且熒光亮度和穩(wěn)定性都非常好的熒光染料。西安pg電子官方生物有一系列SiR 熒光染料可供選擇，其中包含：SiR-alkyne，SiR-azide，SiR-BCN，SiR-COOH，SiR-Maleimide，SiR-NHS ester，SiR-tetrazine，SiR650-BG，SiR700-BG等染料。

SiR-alkyne硅基羅丹明-炔基

SiR-azide硅基羅丹明-疊氮

SiR-BCN硅基羅丹明-環(huán)丙烷環(huán)辛炔

SiR-COOH硅基羅丹明-羧基

SiR-Maleimide硅基羅丹明-馬來酰亞胺

SiR-NHS ester硅基羅丹明-琥珀酰亞胺酯

SiR-tetrazine硅基羅丹明-四嗪

SiR-Me-tetrazine硅羅丹明-四嗪熒光探針

SiR-DBCO硅基羅丹明-二苯基環(huán)辛炔

SiR650-BG硅基羅丹明-芐基鳥嘌呤

SiR700-BG硅基羅丹明-芐基鳥嘌呤

SiR-PEG3-TCO硅基羅丹明-三聚乙二醇-反式環(huán)辛烯

SiR-PEG4-alkyne硅基羅丹明-四聚乙二醇-炔基

SiR-PEG4-azide硅基羅丹明-四聚乙二醇-疊氮

SiR-PEG4-BCN硅基羅丹明-四聚乙二醇-環(huán)丙烷環(huán)辛炔

SiR-PEG4-COOH硅基羅丹明-四聚乙二醇-羧基

SiR-PEG4-Maleimide硅基羅丹明-四聚乙二醇-馬來酰亞胺

SiR-PEG4-NHS ester硅基羅丹明-四聚乙二醇-琥珀酰亞胺酯

SiR-PEG4-tetrazine硅基羅丹明-四聚乙二醇-四嗪

SiR-PEG4-DBCO硅基羅丹明-四聚乙二醇-二苯基環(huán)辛炔

SiR-PEG4-Me-tetrazine

Hochest-SiR

5-HMSiR-Hochest

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