Si-熒光素和Si-羅丹明的合成策略-UDP糖丨MOF丨金屬有機(jī)框架丨聚集誘導(dǎo)發(fā)光丨熒光標(biāo)記推薦西安pg電子官方生物

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Si-熒光素和Si-羅丹明的合成策略

發(fā)布時(shí)間：2021-09-23 作者：axc 分享到：

硅取代的氧雜蒽類染料（SiFl, SiRh）被認(rèn)為具有生物成像。與氧羅丹明相比，其光譜紅移了~100 nm。基于硅羅丹明的性能制備的熒光探針已經(jīng)被用于顯微成像，如熒光標(biāo)記、染色等。SiFl和SiRh衍生物的一個(gè)**問(wèn)題為現(xiàn)存的合成策略效率較低。

基于此，一種新型的SiFl和SiRh的合成策略。在該策略中富電子的雙芳基金屬中間體與酸酐/酯進(jìn)行反應(yīng)生成C-C鍵（圖1）。所用的化合物6可以由相應(yīng)的二溴化合物制備，較硅蒽酮的中間體更易獲得。

圖1 Si-熒光素和Si-羅丹明合成策略

Si-熒光素的合成

先合成了SiFl，在堿性條件下，其光譜出現(xiàn)了明顯的紅移（λmax = 579 nm, λem = 599），摩爾消光系數(shù)（ε = 93 000 M?1 cm?1）和量子產(chǎn)率高（Φ = 0.53）。該染料同樣顯示出了pH型，pKa = 8.27。但該值較生理pH值高，一系列的氟取代硅基熒光素。該合成路線從化合物1出發(fā)，經(jīng)過(guò)了5步，總收率為48%，與之前的合成方法相比，產(chǎn)率提高了8倍，反應(yīng)減少了4步（圖2a）。

由于氟原子的存在，化合物24-26的光譜紅移了15-20 nm，全氟取代的化合物27的光譜進(jìn)一步紅移了20 nm（圖2b）。重要的是，氟取代對(duì)SiFl的pH性具有**的影響，氟取代越多，pKa降低的幅度越大（圖2c-d）。