sir硅基羅丹明熒光探針是指光譜范圍位于650—900nm范圍內(nèi)具有熒光特性的一類分子,。與具有較短吸收和發(fā)射波長的熒光探針相比
近期,我們通過用Si替代羅丹明分子中的橋連O原子,發(fā)展了一類新型近紅外熒光分子-硅基羅丹明SIR,硅基羅丹明染料不僅保留了傳統(tǒng)羅丹明染料的,如摩爾吸光系數(shù)高,熒光量子產(chǎn)率高,水溶性好,光穩(wěn)定性好等,同時(shí)還具有優(yōu)良的近紅外光譜性質(zhì)和較好的生物相容性。
我們通過研究現(xiàn)有的羅丹明衍生物的合成方法來設(shè)計(jì)合成硅基羅丹明衍生物的新路線。,我們介紹了一條以二苯基硅醚為中間體,直接得到不同種類硅基羅丹明分子的方法(圖1)。由于避免了活性金屬鋰試劑的使用,底物可不經(jīng)保護(hù)直接通過縮合反應(yīng)而得到硅基羅丹明分子。由此,我們設(shè)計(jì)的合成方法可引入一些便于進(jìn)一步修飾的基團(tuán),如.Br,.COOH,NH2,C=CH和一CONH2等,得到一系列功能化硅基羅丹明分子。此外,我們還通過該方法合成了擴(kuò)環(huán)和不對(duì)稱的硅基羅丹明底物。在生物成像研究中,通過“Click”反應(yīng),我們將SiRB.C--CH與(3一疊氮基丙基)一三苯基膦反應(yīng)得到Mito.SiRB,用于活細(xì)胞線粒體近紅外熒光成像實(shí)驗(yàn)中。
圖1
我們設(shè)計(jì)了一種由二苯基醚中間體合成羅丹明分子的方法(圖2),此外,苯甲醛與Ⅳ-取代苯胺在加熱條件下也可直接構(gòu)建三芳基甲烷母核(圖2),受以上研究結(jié)果啟發(fā),經(jīng)過反合成分析(圖1),我們設(shè)計(jì)了的合成路線,由二芳基硅醚(Diarylsilylether,DASEs)中間體與不同取代的苯甲醛縮合構(gòu)建硅基羅丹明衍生物。
圖2
產(chǎn)品英文名稱:SiR-alkyne
產(chǎn)品中文名稱:硅基羅丹明-炔基
外觀:實(shí)心
分子式:C30H31N3O3Si
分子量:509.68
儲(chǔ)存條件:-20°C,在黑暗中
結(jié)構(gòu)式:
產(chǎn)品英文名稱:SiR-azide
產(chǎn)品中文名稱:硅基羅丹明-疊氮
外觀:實(shí)心
分子式:C30H34N6O3Si
分子量:554.73
儲(chǔ)存條件:-20°C,在黑暗中
結(jié)構(gòu)式:
SiR-BCN 硅基羅丹明-環(huán)丙烷環(huán)辛炔
產(chǎn)品英文名稱:SiR-BCN
產(chǎn)品中文名稱:硅基羅丹明-環(huán)丙烷環(huán)辛炔
外觀:實(shí)心
分子式:C44H54N4O7Si
分子量:779.02
儲(chǔ)存條件:-20°C,在黑暗中
結(jié)構(gòu)式:
產(chǎn)品英文名稱:SiR-COOH;SI-TAMRA-6-COOH
產(chǎn)品中文名稱:硅基羅丹明-羧基
CAS:1426090-03-0
核磁共振氫譜
外觀:藍(lán)色固體
分子式:C27H28N2O4Si
分子量:472.62
儲(chǔ)存條件:-20°C,在黑暗中
結(jié)構(gòu)式:
產(chǎn)品英文名稱:SiR-Maleimide
產(chǎn)品中文名稱:硅基羅丹明-馬來酰亞胺
CAS號(hào):2296718-56-2
外觀:實(shí)心
分子式:C33H34N4O5Si
分子量:594.74
儲(chǔ)存條件:-20°C,在黑暗中
結(jié)構(gòu)式:
產(chǎn)品英文名稱:SiR-NHS ester
產(chǎn)品中文名稱:硅基羅丹明-琥珀酰亞胺酯
CAS:1808181-14-7
外觀:實(shí)心
分子式:C31H31N3O6Si
分子量:569.69
儲(chǔ)存條件:-20°C,在黑暗中
結(jié)構(gòu)式:
產(chǎn)品英文名稱:SiR-tetrazine
產(chǎn)品中文名稱: 硅基羅丹明-四嗪
外觀:實(shí)心
分子式:C36H35N7O3Si
分子量:641.81
儲(chǔ)存條件:-20°C,在黑暗中
結(jié)構(gòu)式:
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