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          4E-TCO-NHS ester的結(jié)構(gòu)特性
          發(fā)布時間:2025-07-16     作者:wyh   分享到:

          產(chǎn)品名稱:4E-TCO-NHS ester的結(jié)構(gòu)特性

          一、結(jié)構(gòu)特性

          TCO 基團(tuán):

          TCO 是一種含反式雙鍵的八元環(huán)結(jié)構(gòu),具有高反應(yīng)活性,可與四嗪(Tetrazine)發(fā)生逆電子需求 Diels-Alder 反應(yīng)(IEDDA)。該反應(yīng)無需催化劑,在生理條件下即可快速進(jìn)行,形成穩(wěn)定的二氫噠嗪鍵。此特性使其成為生物正交化學(xué)中高效的點(diǎn)擊化學(xué)工具。

          NHS ester 基團(tuán):

          NHS ester 是一種活化酯,可與含伯胺基團(tuán)(如蛋白質(zhì)、抗體、聚合物等)的分子發(fā)生酰胺化反應(yīng),形成穩(wěn)定的酰胺鍵。該反應(yīng)在溫和條件下(如 pH 7-9 的緩沖液)即可高效完成,適用于生物分子的共價修飾。

          柔性間隔臂:

          部分 4E-TCO-NHS ester 分子中包含四乙二醇(4E)鏈作為柔性間隔臂,可減少空間位阻,提高反應(yīng)可及性,同時增強(qiáng)分子的親水性,改善溶解性。

          二、反應(yīng)機(jī)制

          TCO-四嗪反應(yīng):

          TCO 與四嗪的 IEDDA 反應(yīng)具有高特異性和快速性,適用于活細(xì)胞標(biāo)記、藥物靶向釋放及生物成像。例如,將 TCO 修飾的抗體與四嗪化的熒光探針結(jié)合,可實現(xiàn)腫瘤細(xì)胞的快速、高特異性成像。

          NHS ester-胺基反應(yīng):

          NHS ester 與伯胺基團(tuán)的反應(yīng)是生物分子修飾的基礎(chǔ)。通過該反應(yīng),4E-TCO-NHS ester 可將 TCO 基團(tuán)引入蛋白質(zhì)、抗體或納米材料表面,為后續(xù)的生物正交反應(yīng)提供“手柄”。

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          4E-TCO-NHS ester

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