1-(4-三氟甲基苯基)哌啶-4-醇(CAS號(hào):681508-70-3)
基本信息
化學(xué)名稱:1-(4-三氟甲基苯基)哌啶-4-醇
分子式:C??H??F?NO
分子量:231.24 g/mol
CAS號(hào):681508-70-3
外觀:白色固體
應(yīng)用領(lǐng)域:醫(yī)藥中間體
結(jié)構(gòu)式:
結(jié)構(gòu)特征
1-(4-三氟甲基苯基)哌啶-4-醇分子由哌啶環(huán)與4位連接的羥基以及4-位的三氟甲基取代苯基組成。三氟甲基是強(qiáng)電子吸引基團(tuán),影響分子的電子分布及生物活性,哌啶環(huán)為含氮雜環(huán),常見于多種藥物分子中,提供堿性及空間結(jié)構(gòu)多樣性。4-位羥基賦予分子親水性和氫鍵形成能力。
合成方法
1-(4-三氟甲基苯基)哌啶-4-醇的合成通常包括:
步驟一:合成4-(三氟甲基苯基)哌啶的前體化合物?赏ㄟ^4-三氟甲基苯基鹵代物與哌啶的親核取代反應(yīng)制備。
步驟二:引入羥基官能團(tuán),常見方法為對哌啶環(huán)的4-位進(jìn)行氧化或通過環(huán)氧化物開環(huán)引入羥基。
步驟三:純化和結(jié)晶,通常采用重結(jié)晶或柱層析。
合成過程中需注意反應(yīng)條件控制,防止副反應(yīng)生成,提高收率和產(chǎn)物純度。
物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn):約為110-115℃(具體數(shù)據(jù)依純度不同略有差異)。
溶解性:易溶于乙醇、甲醇等極性有機(jī)溶劑,微溶于水。
穩(wěn)定性:三氟甲基基團(tuán)提高分子化學(xué)穩(wěn)定性,耐氧化,哌啶環(huán)提供一定的化學(xué)活性。
光譜特征:
紅外光譜(IR)顯示羥基的寬峰(3200-3600 cm??);
核磁共振(NMR)中,哌啶環(huán)和苯環(huán)的化學(xué)位移明顯,三氟甲基對鄰近氫核產(chǎn)生電子效應(yīng)。
應(yīng)用背景
該分子作為哌啶類藥物中間體,常用于神經(jīng)系統(tǒng)藥物的設(shè)計(jì)與合成。三氟甲基苯基的引入可以提升藥物的代謝穩(wěn)定性和生物活性。
產(chǎn)地:西安pg電子官方生物
用途:科研
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