1-(4-乙氧基-3-氟苯基)乙胺(CAS號(hào):634150-90-6)
基本信息
化學(xué)名稱(chēng):1-(4-乙氧基-3-氟苯基)乙胺
分子式:C??H??FNO
分子量:179.22 g/mol
CAS號(hào):634150-90-6
外觀:無(wú)色至淺黃色液體或固體
應(yīng)用領(lǐng)域:神經(jīng)藥物中間體,精神活性分子合成
結(jié)構(gòu)式:
結(jié)構(gòu)特征
1-(4-乙氧基-3-氟苯基)乙胺以苯乙胺為骨架,4位位置引入乙氧基(-OEt),3位位置引入氟原子。乙氧基增加分子疏水性及脂溶性,氟原子因其電負(fù)性影響分子電子結(jié)構(gòu),調(diào)節(jié)分子與靶點(diǎn)的結(jié)合親和力。乙胺側(cè)鏈?zhǔn)窃S多神經(jīng)遞質(zhì)類(lèi)似物的特征結(jié)構(gòu),易與受體相互作用。
合成方法
步驟一:以4-乙氧基-3-氟苯甲醛為起始原料,進(jìn)行還原胺化反應(yīng)。
步驟二:使用適宜的還原劑(如硼氫化鈉NaBH?)與氨或胺類(lèi)試劑反應(yīng),將醛基還原并引入氨基。
步驟三:純化常采用柱層析或蒸餾。
變體合成:可通過(guò)取代反應(yīng)調(diào)整乙氧基和氟原子的引入順序及位置,合成結(jié)構(gòu)類(lèi)似的衍生物。
物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)/沸點(diǎn):熔點(diǎn)低,沸點(diǎn)約200-230℃,具體視純度而定。
溶解性:良好溶于乙醇、丙酮和水。
穩(wěn)定性:化學(xué)性質(zhì)較穩(wěn)定,但胺基易受酸堿影響,需避免強(qiáng)酸強(qiáng)堿條件。
光譜特征:
核磁共振(?H-NMR)可顯示苯環(huán)質(zhì)子及胺側(cè)鏈的特征峰;
氟核磁共振(??F-NMR)顯示氟原子的特征信號(hào)。
應(yīng)用背景
苯乙胺結(jié)構(gòu)是多種神經(jīng)遞質(zhì)(如多巴胺、腎上腺素)及活性藥物的核心骨架,該化合物常用于研發(fā)中樞神經(jīng)系統(tǒng)藥物,調(diào)節(jié)神經(jīng)遞質(zhì)功能,潛在應(yīng)用于抑郁癥、注意缺陷多動(dòng)障礙(ADHD)等疾病治療。
產(chǎn)地:西安pg電子官方生物
用途:科研
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