1-(4-氟芐基)-1H-吲哚-3-甲醛(CAS號:192997-23-2)
基本信息
化學(xué)名稱:1-(4-氟芐基)-1H-吲哚-3-甲醛
分子式:C??H??FNO
分子量:255.27 g/mol
CAS號:192997-23-2
外觀:淺黃色固體
應(yīng)用領(lǐng)域:吲哚衍生物合成中間體,醫(yī)藥研發(fā)
結(jié)構(gòu)特征
分子中吲哚結(jié)構(gòu)是天然和藥物活性分子的常見核心,3位的甲醛基團(tuán)具有良好的反應(yīng)活性,4-氟芐基的引入增加了分子的電子調(diào)節(jié)能力和疏水性。吲哚環(huán)提供平面剛性骨架,有助于與生物大分子結(jié)合。
合成方法
步驟一:吲哚-3-甲醛的合成,通常由吲哚的選擇性甲;磻(yīng)獲得。
步驟二:通過親核取代反應(yīng)引入4-氟芐基側(cè)鏈,采用4-氟芐基鹵代物與吲哚氮的反應(yīng)。
步驟三:純化采用柱層析分離異構(gòu)體和雜質(zhì)。
合成要求控制反應(yīng)溫度和pH值,防止甲醛基團(tuán)的聚合和副反應(yīng)。
物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn):約為120-130℃。
溶解性:可溶于二氯甲烷、乙醇等有機(jī)溶劑,微溶于水。
穩(wěn)定性:甲醛官能團(tuán)較為活潑,易發(fā)生縮合反應(yīng),需在低溫和惰性氣氛下保存。
光譜特征:
?H-NMR可清晰觀察到吲哚環(huán)及芐基的特征峰;
紅外光譜有典型的醛基C=O拉伸峰。
應(yīng)用背景
該化合物作為吲哚衍生物的關(guān)鍵中間體,在合成*腫瘤、*菌及神經(jīng)活性吲哚藥物中發(fā)揮重要作用。甲醛基的反應(yīng)活性便于進(jìn)一步結(jié)構(gòu)修飾,拓展醫(yī)藥化學(xué)應(yīng)用。
產(chǎn)地:西安pg電子官方生物
用途:科研
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