5-Vinyl-uridine (5-乙烯基尿苷) 是一種重要的嘧啶核苷衍生物，在核酸化學(xué)、RNA 修飾、生物探針開發(fā)以及化學(xué)生物學(xué)領(lǐng)域具有越來越重要的應(yīng)用價(jià)值。它的結(jié)構(gòu)與天然核苷尿苷（uridine, Urd）類似，但在嘧啶堿基的 5 位引入了乙烯基（-CH=CH?）官能團(tuán)。

分子結(jié)構(gòu)與化學(xué)特征

5-Vinyl-uridine 的核心仍是核苷結(jié)構(gòu)，由嘧啶堿基（尿嘧啶）和核糖（D-ribose）組成。其最大特征是堿基的 C5 位連有乙烯基基團(tuán)。該基團(tuán)不僅改變了分子的電子結(jié)構(gòu)，還為其提供了額外的化學(xué)反應(yīng)活性。

乙烯基基團(tuán)是一個(gè)典型的碳碳雙鍵官能團(tuán)，能夠在溫和條件下參與多種加成反應(yīng)，包括：

自由基加成

光引發(fā)反應(yīng)

Click Chemistry（如硫醇-烯反應(yīng)）

英文名 5-vinyl-uridine

CAS號 55520-64-4

分子量 270.23900

分子式 C11H14N2O6

熔點(diǎn) N/A

合成方法

5-Vinyl-uridine 通常的合成路線為：

以 5-碘尿苷或 5-溴尿苷為起始原料

通過 Heck 偶聯(lián)反應(yīng)或其他碳碳偶聯(lián)反應(yīng)，與乙烯基來源（如乙烯、乙烯基硼酸酯等）進(jìn)行反應(yīng)

經(jīng)提純和結(jié)晶，得到高純度的 5-Vinyl-uridine

應(yīng)用領(lǐng)域

1. RNA 化學(xué)修飾

5-Vinyl-uridine 是 RNA 化學(xué)修飾的重要單體。它可以在體外合成過程中被摻入 RNA 鏈中，用于：

制備帶有功能性位點(diǎn)的 RNA 探針

研究 RNA 的結(jié)構(gòu)、折疊和相互作用

開發(fā)用于檢測、追蹤和調(diào)控 RNA 的新型工具

乙烯基基團(tuán)可用于與熒光染料、親和標(biāo)記或其他功能分子的偶聯(lián)，賦予 RNA 分子新的物理化學(xué)性質(zhì)。

2. 生物正交化學(xué) (Bioorthogonal Chemistry)

乙烯基基團(tuán)作為生物正交化學(xué)的活性基團(tuán)之一，可以與多種試劑反應(yīng)而不干擾細(xì)胞內(nèi)正常的生化過程。這在活細(xì)胞環(huán)境中尤其重要，可用于：

在細(xì)胞或體內(nèi)體系中對 RNA 實(shí)現(xiàn)精準(zhǔn)標(biāo)記

研究 RNA 在細(xì)胞中的動(dòng)態(tài)行為

開發(fā)生物傳感器或成像探針

例如，乙烯基基團(tuán)能夠通過光化學(xué)交聯(lián)或者硫醇-烯點(diǎn)擊化學(xué)進(jìn)行快速、高效的偶聯(lián)反應(yīng)。

3. 熒光標(biāo)記與成像

通過乙烯基基團(tuán)與熒光團(tuán)的偶聯(lián)，5-Vinyl-uridine 可用于：

RNA 熒光標(biāo)記

高分辨率細(xì)胞成像

單分子跟蹤實(shí)驗(yàn)

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