DSPE-PEG2000-endo-BCN

橋環(huán)炔烴功能化脂質(zhì)DSPE-PEG2000-endo-BCN在生物正交標(biāo)記中的應(yīng)用探索

一、產(chǎn)品概述

產(chǎn)品名稱：DSPE-PEG2000-endo-BCN

英文名稱：1,2-Distearoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine-N-[poly(ethylene glycol)2000]-endo-bicyclo[6.1.0]non-4-yne

簡(jiǎn)稱：DSPE-PEG-endo-BCN

分子量：約3100-3500 Da

外觀：類白色至淡黃色粉末或蠟狀固體

溶解性：良好溶于DMSO、DMF，水溶性有限，需微量溶劑輔助溶解

儲(chǔ)存條件：–20°C，干燥、避光密封保存

產(chǎn)品類別：功能化脂質(zhì)偶聯(lián)物，生物正交反應(yīng)試劑

主要用途：生物正交反應(yīng)載體，脂質(zhì)體及納米粒表面功能化，藥物遞送系統(tǒng)構(gòu)建

二、結(jié)構(gòu)組成及功能解析

DSPE-PEG2000-endo-BCN 是一款將脂質(zhì)錨定基團(tuán)、PEG保護(hù)鏈及端o-BCN（endo-bicyclo[6.1.0]non-4-yne）反應(yīng)基團(tuán)結(jié)合的復(fù)合分子，具體組成與功能如下：

1. DSPE（1,2-Distearoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine）

雙硬脂酸鏈（C18飽和脂肪酸），確保強(qiáng)力錨定脂質(zhì)膜；

高熔點(diǎn)（約74℃），保證脂質(zhì)體和納米粒結(jié)構(gòu)穩(wěn)定性。

2. PEG2000（聚乙二醇，分子量約2000 Da）

親水PEG鏈，形成水合層，提升水溶性和生物相容性；

降低蛋白吸附，延長(zhǎng)體內(nèi)循環(huán)時(shí)間，增強(qiáng)穩(wěn)定性。

3. endo-BCN（endo-bicyclo[6.1.0]non-4-yne）

一種高度活潑的環(huán)炔類生物正交反應(yīng)基團(tuán)，結(jié)構(gòu)緊湊，反應(yīng)性強(qiáng)；

與疊氮（azide）基團(tuán)發(fā)生快速且催化劑自由的銅自由疊氮-炔烴環(huán)加成反應(yīng)（SPAAC），高效、專一；

endo異構(gòu)體反應(yīng)活性更高，反應(yīng)速率快于exo異構(gòu)體，適合活細(xì)胞及體內(nèi)應(yīng)用。

三、理化性質(zhì)及關(guān)鍵參數(shù)

參數(shù) 說(shuō)明

分子量 約3100–3500 Da

疏水段 DSPE雙硬脂酸鏈

PEG鏈長(zhǎng)度 PEG2000（約45個(gè)乙二醇單元）

功能基團(tuán) endo-BCN，銅自由點(diǎn)擊反應(yīng)活性環(huán)炔

外觀 類白色至淡黃色粉末或蠟狀固體

溶解性 良好溶于DMSO、DMF，有限水溶性

儲(chǔ)存條件 –20°C，避光干燥密封保存

反應(yīng)特性 SPAAC反應(yīng)，與疊氮基團(tuán)快速共價(jià)結(jié)合，無(wú)需催化劑

四、產(chǎn)品優(yōu)勢(shì)

1. 高效且生物相容的銅自由“點(diǎn)擊”反應(yīng)

endo-BCN作為環(huán)炔類結(jié)構(gòu)，與疊氮基團(tuán)發(fā)生快速SPAAC反應(yīng)，避免了銅催化劑的毒性問(wèn)題，適合生物體內(nèi)和活細(xì)胞環(huán)境。

2. 穩(wěn)定且強(qiáng)效的脂質(zhì)錨定

DSPE脂肪酸鏈保證了脂質(zhì)分子牢固插入脂質(zhì)雙層，穩(wěn)定性好，不易脫落。

3. 親水PEG保護(hù)層

PEG2000延長(zhǎng)循環(huán)時(shí)間，減少免疫系統(tǒng)清除，提高納米粒的體內(nèi)穩(wěn)定性和生物利用度。

4. 反應(yīng)速度快，選擇性高

endo異構(gòu)體比exo異構(gòu)體具有更快的反應(yīng)動(dòng)力學(xué)，減少反應(yīng)時(shí)間和副反應(yīng)。

五、典型應(yīng)用領(lǐng)域

1. 脂質(zhì)體和納米粒表面功能化

通過(guò)DSPE-PEG2000-endo-BCN修飾的脂質(zhì)體或納米顆粒，可以實(shí)現(xiàn)與疊氮基團(tuán)修飾的藥物、抗體、配體快速且穩(wěn)定的共價(jià)連接，構(gòu)建高效靶向遞送系統(tǒng)。

2. 生物正交化學(xué)標(biāo)記

在細(xì)胞和體內(nèi)系統(tǒng)中，利用該“點(diǎn)擊”反應(yīng)實(shí)現(xiàn)分子和納米探針的特異標(biāo)記和追蹤，保證低毒副作用和高選擇性。

3. 原位組裝與智能遞送系統(tǒng)

基于SPAAC反應(yīng)的高效聯(lián)接，可以設(shè)計(jì)響應(yīng)性納米材料，實(shí)現(xiàn)藥物或基因的定點(diǎn)釋放。

4. 生物材料的交聯(lián)和功能化

構(gòu)建復(fù)雜生物材料和載體，實(shí)現(xiàn)多功能、多組分的協(xié)同作用。

六、使用建議與操作方法

1. 脂質(zhì)體或納米粒制備

將DSPE-PEG2000-endo-BCN與其他脂質(zhì)共溶于有機(jī)溶劑，旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)制備薄膜，水化后形成脂質(zhì)體；

通過(guò)膜外修飾或共組裝方式確保BCN基團(tuán)暴露于納米粒表面。

2. SPAAC“點(diǎn)擊”反應(yīng)

向含有DSPE-PEG2000-endo-BCN的脂質(zhì)體體系中加入疊氮修飾分子，室溫條件下快速反應(yīng)完成；

反應(yīng)無(wú)需銅催化，適合活細(xì)胞與體內(nèi)應(yīng)用。

3. 儲(chǔ)備液制備

推薦溶于DMSO或干凈緩沖液中，濃度一般為1-10 mg/mL，避免多次凍融和長(zhǎng)時(shí)間暴露。

七、注意事項(xiàng)

項(xiàng)目 說(shuō)明

儲(chǔ)存條件 –20°C，避光干燥密封保存，防止BCN環(huán)炔結(jié)構(gòu)降解

光敏感性 避免長(zhǎng)時(shí)間強(qiáng)光照射，保護(hù)功能基團(tuán)活性

操作環(huán)境 建議在惰性氣氛或干燥條件下操作，避免水分影響反應(yīng)活性

反應(yīng)配體 需使用疊氮修飾配體，確保反應(yīng)高效專一

安全性 僅供科研使用，佩戴防護(hù)裝備，避免粉塵吸入及溶劑接觸

八、安全信息

產(chǎn)品僅限科研使用，不得用于人體治療或診斷；

操作時(shí)請(qǐng)?jiān)谕�風(fēng)良好環(huán)境中進(jìn)行，避免吸入粉塵；

使用溶劑時(shí)遵守實(shí)驗(yàn)室安全規(guī)范，廢棄物妥善處理。

九、參考文獻(xiàn)

Agard NJ, Prescher JA, Bertozzi CR. A strain-promoted [3+2] azide-alkyne cycloaddition for covalent modification of biomolecules in living systems. J Am Chem Soc. 2004.

Blackman ML, Royzen M, Fox JM. Tetrazine ligation: fast bioconjugation based on inverse-electron-demand Diels-Alder reactivity. J Am Chem Soc. 2008.

Jewett JC, Bertozzi CR. Cu-free click cycloaddition reactions in chemical biology. Chem Soc Rev. 2010.

Patterson DM, Nazarova LA, Prescher JA. Finding the right (bioorthogonal) chemistry. ACS Chem Biol. 2014.

十、訂購(gòu)信息示例

項(xiàng)目 規(guī)格與參數(shù)

產(chǎn)品名稱 DSPE-PEG2000-endo-BCN

分子量 ~3100–3500 Da

包裝規(guī)格 5 mg / 10 mg / 定制

純度 ≥95%（HPLC或NMR確認(rèn)）

提供資料 COA、MSDS、結(jié)構(gòu)式、使用說(shuō)明書(shū)

儲(chǔ)存條件 –20°C 干燥避光密封保存

十一、總結(jié)

DSPE-PEG2000-endo-BCN 是一種結(jié)合了穩(wěn)定脂質(zhì)錨定、PEG隱身保護(hù)和高效生物正交環(huán)炔反應(yīng)基團(tuán)的多功能脂質(zhì)偶聯(lián)分子。其endoc-BCN結(jié)構(gòu)使其與疊氮基團(tuán)的SPAAC反應(yīng)在活細(xì)胞和體內(nèi)環(huán)境中具有極高的反應(yīng)速率和生物兼容性。該產(chǎn)品廣泛應(yīng)用于脂質(zhì)體和納米粒表面功能化、生物標(biāo)記、智能遞送系統(tǒng)構(gòu)建等領(lǐng)域，是現(xiàn)代納米醫(yī)學(xué)和化學(xué)生物學(xué)研究的重要工具。

西安pg電子官方生物科技有限公司專注于高品質(zhì)聚乙二醇（PEG）及其衍生物的研發(fā)與生產(chǎn)，提供涵蓋線性PEG、支化PEG、多官能團(tuán)PEG、嵌段共聚物PEG等在內(nèi)的多種基礎(chǔ)結(jié)構(gòu)產(chǎn)品，廣泛應(yīng)用于生物醫(yī)藥、診斷試劑、納米材料及化學(xué)合成等領(lǐng)域。公司具備靈活的定制能力，可根據(jù)客戶需求提供特定分子量（200–20,000 Da）、官能團(tuán)（如-NH?、-COOH、-SH、-N?、-Biotin、熒光標(biāo)記等）以及不同結(jié)構(gòu)的PEG修飾服務(wù)。憑借先進(jìn)的合成平臺(tái)與嚴(yán)格的質(zhì)量控制體系，pg電子官方生物致力于為科研、藥物開(kāi)發(fā)和材料應(yīng)用提供可靠、穩(wěn)定、可追溯的PEG解決方案，支持客戶實(shí)現(xiàn)從實(shí)驗(yàn)室研究到產(chǎn)業(yè)轉(zhuǎn)化的各類需求。

廠家:西安pg電子官方生物科技有限公司

用途:科研

狀態(tài)：固體/粉末/溶液

產(chǎn)地:西安

溫馨提醒:僅供科研，不能用于人體實(shí)驗(yàn)!

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