DSPE-PEG4-Tetrazine
DSPE-PEG4-Tetrazine功能脂質(zhì)在納米材料生物正交表面修飾中的探索
一、產(chǎn)品概述
產(chǎn)品名稱:DSPE-PEG4-Tetrazine
英文名稱:1,2-Distearoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine-N-[poly(ethylene glycol)4]-tetrazine
化學(xué)簡(jiǎn)稱:DSPE-PEG?-Tz
分子量:約1200-1500 Da
外觀:橙紅色至紅棕色固體或粉末
溶解性:良好溶于極性有機(jī)溶劑如DMSO、DMF,水中溶解性有限
儲(chǔ)存條件:–20°C,避光、干燥密封保存
產(chǎn)品類別:功能化脂質(zhì)偶聯(lián)物,生物正交反應(yīng)試劑
主要用途:生物正交“點(diǎn)擊”化學(xué)反應(yīng)、脂質(zhì)體及納米顆粒功能化、藥物遞送系統(tǒng)構(gòu)建、分子標(biāo)記
二、結(jié)構(gòu)組成及功能解析
DSPE-PEG4-Tetrazine 是一種結(jié)合了脂質(zhì)錨定基團(tuán)、短PEG鏈及Tetrazine反應(yīng)基團(tuán)的復(fù)合分子,結(jié)構(gòu)與功能特點(diǎn)如下:
1. DSPE(1,2-Distearoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine)
雙硬脂酸鏈提供強(qiáng)效膜錨定,確保分子穩(wěn)定插入脂質(zhì)雙層;
高熱穩(wěn)定性,保證脂質(zhì)體和納米顆粒的結(jié)構(gòu)完整性。
2. PEG4(聚乙二醇四單元)
親水PEG鏈長(zhǎng)度較短,提供一定的空間位阻與親水性;
保持分子水溶性及一定靈活性,有助于Tetrazine基團(tuán)暴露和反應(yīng)。
3. Tetrazine(四嗪環(huán))
極具特色的生物正交反應(yīng)基團(tuán),能與炔烯類(如trans-cyclooctene, TCO)迅速發(fā)生逆電子需求[4+2]環(huán)加成反應(yīng)(IEDDA),反應(yīng)速度快、選擇性高,且無(wú)需催化劑;
應(yīng)用廣泛于細(xì)胞標(biāo)記、納米材料功能化及原位藥物釋放;
Tetrazine的顏色鮮明,常見為橙紅色,有利于定性檢測(cè)。
三、理化性質(zhì)及關(guān)鍵參數(shù)
參數(shù) 說(shuō)明
分子量 約1200–1500 Da
疏水段 DSPE雙硬脂酸鏈
PEG鏈長(zhǎng)度 PEG4,約4個(gè)乙二醇單元
功能基團(tuán) Tetrazine,生物正交反應(yīng)活性基團(tuán)
外觀 橙紅色至紅棕色固體或粉末
溶解性 良好溶于DMSO、DMF,水中溶解性有限
儲(chǔ)存條件 –20°C,避光、干燥密封保存
反應(yīng)特性 與TCO類分子發(fā)生超快逆電子需求Diels-Alder反應(yīng),專一高效
四、產(chǎn)品優(yōu)勢(shì)
1. 超快高效的生物正交反應(yīng)
Tetrazine與TCO發(fā)生的逆電子需求Diels-Alder反應(yīng)(IEDDA)是目前速度快、選擇性高的“點(diǎn)擊”反應(yīng)之一,適合活細(xì)胞和生物體內(nèi)標(biāo)記。
2. 穩(wěn)定可靠的脂質(zhì)錨定
DSPE脂肪酸鏈保證分子穩(wěn)定插入脂質(zhì)雙層,適合脂質(zhì)體、納米粒、脂質(zhì)膜等多種脂質(zhì)體系。
3. 靈活的PEG4連接
短鏈PEG4既保持了Tetrazine的暴露和可及性,又不會(huì)因鏈長(zhǎng)過(guò)長(zhǎng)導(dǎo)致空間阻礙,利于高效反應(yīng)。
4. 寬廣的應(yīng)用適用性
適用于脂質(zhì)體表面功能化、納米粒子標(biāo)記、藥物遞送系統(tǒng)的原位裝載及生物成像。
五、典型應(yīng)用領(lǐng)域
1. 脂質(zhì)體及納米粒功能化
通過(guò)DSPE-PEG4-Tetrazine修飾的脂質(zhì)體或納米顆粒能實(shí)現(xiàn)與TCO修飾分子快速且特異的共價(jià)連接,用于靶向遞送、雙功能修飾及動(dòng)態(tài)組裝。
2. 生物正交標(biāo)記
在細(xì)胞或體內(nèi)體系中,通過(guò)Tetrazine與TCO基團(tuán)的“點(diǎn)擊”反應(yīng)進(jìn)行分子或納米探針的標(biāo)記與追蹤,保證標(biāo)記的高選擇性和低背景。
3. 原位藥物釋放系統(tǒng)
利用Tetrazine-TCO反應(yīng)觸發(fā)藥物或活性分子的釋放,實(shí)現(xiàn)對(duì)刺激響應(yīng)的控制。
4. 生物材料組裝
通過(guò)該反應(yīng)實(shí)現(xiàn)多組分生物材料的交聯(lián)、組裝及功能化,提升材料的結(jié)構(gòu)復(fù)雜性和功能多樣性。
六、使用建議與操作方法
1. 脂質(zhì)體或納米粒修飾
DSPE-PEG4-Tetrazine可與其他脂質(zhì)共溶于有機(jī)溶劑中制備脂質(zhì)薄膜,水化形成脂質(zhì)體;
表面Tetrazine基團(tuán)暴露,準(zhǔn)備進(jìn)行后續(xù)TCO“點(diǎn)擊”反應(yīng)。
2. “點(diǎn)擊”反應(yīng)
將TCO修飾的配體、蛋白或小分子加入含Tetrazine的脂質(zhì)體體系中,室溫條件下迅速發(fā)生共價(jià)連接;
反應(yīng)速度快,數(shù)分鐘內(nèi)即可完成。
3. 儲(chǔ)備液制備
建議在DMSO或干凈緩沖液中配制儲(chǔ)備液,濃度1–10 mg/mL;
避免長(zhǎng)時(shí)間暴露于光線和空氣中。
七、注意事項(xiàng)
項(xiàng)目 說(shuō)明
儲(chǔ)存條件 –20°C,避光、干燥密封保存,防止Tetrazine降解
操作環(huán)境 避免強(qiáng)酸、強(qiáng)堿環(huán)境,防止Tetrazine環(huán)結(jié)構(gòu)破壞
光敏感性 Tetrazine對(duì)光敏感,避免長(zhǎng)時(shí)間光照
反應(yīng)配體 需使用TCO或類似反應(yīng)活性分子,確保反應(yīng)專一高效
安全性 操作時(shí)佩戴防護(hù)手套和護(hù)目鏡,避免粉塵及溶劑直接接觸
八、安全信息
本品僅供科研使用,不得用于臨床應(yīng)用;
操作過(guò)程中避免吸入粉塵,保持良好通風(fēng);
溶劑使用及廢棄物處理請(qǐng)遵守實(shí)驗(yàn)室安全規(guī)范。
九、參考文獻(xiàn)
Blackman ML, Royzen M, Fox JM. Tetrazine ligation: fast bioconjugation based on inverse-electron-demand Diels-Alder reactivity. J Am Chem Soc. 2008.
Devaraj NK. The future of bioorthogonal chemistry. ACS Cent Sci. 2018.
Weissleder R, et al. Bioorthogonal chemistry: enabling rapid and selective labeling of biomolecules. Chem Rev. 2020.
Lang K, Chin JW. Bioorthogonal reactions for labeling proteins. ACS Chem Biol. 2014.
十、訂購(gòu)信息示例
項(xiàng)目 規(guī)格與參數(shù)
產(chǎn)品名稱 DSPE-PEG4-Tetrazine
分子量 ~1200–1500 Da
包裝規(guī)格 5 mg / 10 mg / 定制
純度 ≥95%(HPLC或NMR確認(rèn))
提供資料 COA、MSDS、結(jié)構(gòu)式、使用說(shuō)明書
儲(chǔ)存條件 –20°C 干燥避光密封保存
十一、總結(jié)
DSPE-PEG4-Tetrazine融合了穩(wěn)定的脂質(zhì)錨定功能、親水PEG保護(hù)和高效生物正交Tetrazine反應(yīng)基團(tuán),是脂質(zhì)體及納米材料表面功能化和生物標(biāo)記的理想選擇。其獨(dú)特的Tetrazine-TCO“點(diǎn)擊”反應(yīng)特性,實(shí)現(xiàn)了快速、高選擇性的分子連接和組裝,廣泛應(yīng)用于納米藥物遞送、分子成像、智能材料開發(fā)及細(xì)胞生物學(xué)研究。
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廠家:西安pg電子官方生物科技有限公司
用途:科研
狀態(tài):固體/粉末/溶液
產(chǎn)地:西安
溫馨提醒:僅供科研,不能用于人體實(shí)驗(yàn)!
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