DBCO-PEG-DBCO 雙端功能化點(diǎn)擊化學(xué)試劑的特性及應(yīng)用

1. 分子結(jié)構(gòu)與組成?

核心組分?：

DBCO基團(tuán)?：兩端為二苯基環(huán)辛炔（Dibenzocyclooctyne），通過無銅點(diǎn)擊反應(yīng)（SPAAC）與疊氮化物特異性結(jié)合，形成穩(wěn)定三唑鍵；

PEG鏈段?：中間為聚乙二醇鏈（分子量范圍 1k–20k），提供親水性、柔性間隔及構(gòu)象調(diào)節(jié)能力；

分子對稱性?：雙端DBCO結(jié)構(gòu)使其成為高效的橋接劑或交聯(lián)劑。

2. 核心特性?

點(diǎn)擊反應(yīng)活性?：

與疊氮基團(tuán)（N?）在生理?xiàng)l件下（pH 7.4、37°C）快速反應(yīng)（秒級至分鐘級），無需銅催化劑，適用于活體標(biāo)記；

反應(yīng)選擇性強(qiáng)，避免與生物分子中胺基或羥基的副反應(yīng)。

生物相容性?：

PEG鏈賦予高水溶性和低免疫原性，適用于體外與體內(nèi)應(yīng)用；

在水性緩沖液（如PBS）中可穩(wěn)定存在，兼容細(xì)胞培養(yǎng)環(huán)境。

3. 應(yīng)用領(lǐng)域?

材料科學(xué)與生物工程?：

水凝膠構(gòu)建?：通過交聯(lián)疊氮化聚合物（如透明質(zhì)酸、聚丙烯酰胺）形成三維網(wǎng)絡(luò)，用于組織工程支架或可注射載體；

表面功能化?：修飾納米材料（如金納米顆粒、量子點(diǎn)），實(shí)現(xiàn)靶向配體或熒光探針的共價(jià)偶聯(lián)。

藥物遞送與診斷?：

靶向遞送系統(tǒng)?：連接疊氮化抗體與脂質(zhì)體/膠束，增強(qiáng)病灶靶向性；

多模態(tài)探針?：橋接不同功能分子（如熒光標(biāo)記物與放射性核素），構(gòu)建診療一體化工具。

分子自組裝?：

通過雙DBCO基團(tuán)交聯(lián)疊氮修飾的蛋白質(zhì)或核酸，調(diào)控分子聚集態(tài)結(jié)構(gòu)。

4. 合成與存儲?

合成工藝?：

通過Sonogashira偶聯(lián)反應(yīng)制備DBCO中間體，再與雙端活化PEG（如雙羥基或雙氨基PEG）連接；

分子量控制需精確調(diào)節(jié)PEG鏈長（如PEG4、PEG2000），優(yōu)化反應(yīng)摩爾比。

質(zhì)量控制?：

純度≥95%（HPLC驗(yàn)證），PDI≤1.05（凝膠滲透色譜）；

儲存條件：-20°C避光干燥，需惰性氣體保護(hù)防止氧化。

典型應(yīng)用流程示例

疊氮化材料制備 → DBCO-PEG-DBCO交聯(lián) → 功能化網(wǎng)絡(luò)構(gòu)建 → 性能表征