卟啉CAS號:69458-20-4

　　中文名稱:卟啉

　　中文同義詞:5,10,15,20-四(4-三甲氨基)苯基卟啉四甲苯磺酸鹽;卟啉

　　英文名稱:5,10,15,20-TETRAKIS[4-(TRIMETHYLAMMONIO)PHENYL]-21H,23H-PORPHINETETRA-P-TOSYLATESALT

　　CAS號:69458-20-4

　　分子式:C63H69N8O3S+3

　　分子量:1018.36

　　熔點 152-155 °C

　　密度 0.9995 (rough estimate)

　　折射率 1.7400 (estimate)

　　儲存條件 2-8°C

　　卟啉簡介：

　　卟啉是由四個吡咯環(huán)連接的環(huán)狀原啉化合物，是一種雜環(huán)化合物，存在于血紅蛋白、細(xì)胞色素和其他血紅素蛋白中。它是動物血紅蛋白、肌紅蛋白、細(xì)胞色素C、過氧化酶和觸酶的主要成分。

　　卟啉癥可發(fā)生在代謝紊亂中。啉癥又稱紫質(zhì)病，是一種罕見的先天性代謝紊亂，主要是由于患者體內(nèi)啉癥或前體生成和排泄的增加，導(dǎo)致血紅素生物合成紊亂，臨床特征是光皮炎、內(nèi)臟或神經(jīng)精神癥狀。啉癥化合物原被稱為口族化合物。

　　一種廣泛存在于自然界中的化合物。基本結(jié)構(gòu)(包括吡咯環(huán))由四個吡咯環(huán)通過四個碳原子組成，四個吡咯環(huán)β-位可以有不同的替代基礎(chǔ)，口環(huán)中間的四個氮原子也可以通過共價鍵和配位鍵與不同的金屬原子結(jié)合。例如，鎂與葉綠素結(jié)合;鐵與血紅素結(jié)合;維生素B12是一種更復(fù)雜的分子，鈷與口環(huán)結(jié)合。

　　卟啉的大分子環(huán)是一個24中心26電子的體系，符合休克爾規(guī)則中的4n+2通式，因此具有芳香性。卟啉自由堿的中心氮原子可以與+2或+3價的金屬陽離子配位，兩個氮上的氫原子被金屬取代，生成金屬卟啉。通常把它們及其衍生物稱為金屬卟啉化合物。其反應(yīng)通式如下：

　　四苯和四氮雜啉化合物是由苯酐和尿素在氯化亞銅的存在下縮合而成，呈藍色，一般稱為酞菁。其分子中四個異吲哚環(huán)的氮原子可與中心的金屬離子配位，產(chǎn)生金屬酞菁。

　　卟啉是由四種連接甲烯基吡咯環(huán)的啉衍生物組成。自然界有很多種。血紅蛋白和肌珠蛋白含量最高，是與Fe2+螯合的啉，是血紅蛋白合成過程中的中間代謝中間代謝產(chǎn)物。因此，血紅蛋白生物合成代謝在解釋啉代謝時不可避免地涉及到。骨髓和肝臟是人體合成血紅蛋白的主要場所。骨髓中的日合成量約為300mg，肝臟中的合成量約為50~100mg。各種啉原本無色，但非常不穩(wěn)定，容易脫羧，在陽光下氧化成尿啉和糞啉，呈紅色。正常人尿液中的平均糞啉約為67μg/24h，其中14μg/24h，53μg/24h。尿液和糞便中每天排出的各種啉及其前體的高度和紅細(xì)胞的含量見表。在實驗室合成方法實驗室中，啉通常由酸中的縮合反應(yīng)代替醛類和吡咯啉合成，一般需要路易斯酸催化。反應(yīng)產(chǎn)量不高，反應(yīng)后會產(chǎn)生大量的副產(chǎn)物，可以通過柱色譜法去除。相應(yīng)的鍵聯(lián)金屬啉可以通過啉環(huán)和金屬鹽(如溴化亞鐵)得到。