活性位點(diǎn)附近的電荷是控制金屬酶反應(yīng)性的一個(gè)重要因素。

為了研究亞鐵血紅素蛋白中亞鐵血紅素附近陽離子電荷的影響，我們合成了新的鐵卟啉配合物(1和2)，在四個(gè)中間位的其中一個(gè)位置上分別具有陽離子3-甲基- n -甲基-2-吡啶基團(tuán)。

n -甲基-2-吡啶基可以通過鈀催化劑的斯蒂勒偶聯(lián)反應(yīng)引入。

1 (1- compi)和2 (2- compi)的氧鐵(IV)卟啉π-陽離子自由基復(fù)合物(化合物I)可溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑，可以直接比較它們與四甲基卟啉(3-CompI)和四基(2,6-二氯苯基)卟啉復(fù)合物(4-CompI)在相同條件下的電子結(jié)構(gòu)和反應(yīng)活性。

1-CompI的光譜數(shù)據(jù)與3-CompI接近，但1-CompI的氧化還原電位與4-CompI接近。

環(huán)氧化反應(yīng)動(dòng)力學(xué)分析表明，1-CompI和2-CompI的活性比3-CompI高(~250倍)，與4-CompI相當(dāng)。

DFT計(jì)算表明，1-CompI和2-CompI的氧化還原電位正移和反應(yīng)活性增強(qiáng)是由n-甲基-2-吡啶陽離子的分子內(nèi)電場效應(yīng)引起的，而不是由吸電子效應(yīng)引起的。

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