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          使用吡啶結(jié)構(gòu)實現(xiàn)更綠色和可持續(xù)的離子液體
          
						
          
							發(fā)布時間：2023-03-24     作者：zhn   分享到：
							
          
								
          
								
							
          
						
          
						
          
						
          離子液體(ILs)具有可忽略不計的蒸氣壓、可觀的催化性能、不易燃、可**回收等特性，通常被宣傳為綠色甚至可持續(xù)的化學(xué)品。然而，ILs被宣傳的綠色程度與其實際綠色程度之間存在一定差異。已有研究發(fā)現(xiàn)，許多ILs具有高度的生態(tài)毒性、細胞毒性以及生物持久性等，一些ILs還表現(xiàn)出對人類乙酰膽堿酯酶的抑制作用。

          與甲基咪唑ILs或銨類ILs相比，使用天然存在的生物基吡啶類ILs作為更有利于環(huán)境的陽離子骨架是減少ILs在環(huán)境中積累并因此產(chǎn)生有害影響的方法之一。自然界中合成吡啶化合物的常見途徑之一是吡啶的酶甲基化反應(yīng)。煙酰胺腺嘌呤二核苷酸及其對應(yīng)的磷酸鹽是一種重要的天然吡啶結(jié)構(gòu)，這些化合物的前體和降解產(chǎn)物是煙酰胺(NA)，可被煙酰胺n-甲基轉(zhuǎn)移酶進一步代謝以獲得吡啶結(jié)構(gòu)1-甲基煙酰胺([C1CONH2Py][I])。s-尼古丁(NIC)是一種天然存在的吡啶生物堿和尼古丁乙酰膽堿受體(nAChR)的激動劑，其烷基化衍生物，如1-甲基煙酰胺([C1mPyrPy][I])已經(jīng)作為手性溶劑化劑被納入到ILs的設(shè)計中。利用NIC制備ILs，不僅可以降低剩余廢棄物的毒性，而且可以利用可再生資源和廢棄物，提高煙草轉(zhuǎn)化率和ILs的可持續(xù)性。

          因此，來自德國勒烏法納大學(xué)的Klaus Kümmerer等研究者根據(jù)綠色化學(xué)的基本原則，設(shè)計了基于上述吡啶鎓陽離子的ILs，并采用改良的閉瓶實驗(CBT)評估了它們的生物可降解性。此外，還研究了相應(yīng)的不帶電吡啶形式的NA和NIC，以了解甲基化對生物降解性的影響。
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          圖1. 所研究的吡啶（NA和NIC）和烷基化吡啶分子([C1COOHPy][Cl], [C1CONH2Py][I], [C1mPyrPy][I], [C1mC1PyrPy][I]2, [C1Py][PF6]和[C2Py][Br])的結(jié)構(gòu)。
          （圖片來源：Green Chem.）
          根據(jù)CBT實驗結(jié)果，[C1CONH2Py][I]和[C1COOHPy][Cl]都歸類為可生物降解，分別達到78±0.4% ThODNH3和84±4.3% ThODNO3（圖2a和b）。然而，如果考慮硝化作用，[C1COOHPy][Cl]則不能被歸類為易于生物降解。研究者預(yù)計這些ILs在地表水（低細菌密度和多樣性）中也可以完全生物降解，這意味著這些ILs不會生物積累并引起慢性毒性作用。此外，NA的生物降解水平為79±2.0% ThODNO3，并且在18天后觀察到硝化相（圖2c）。因此，NA是完全礦化的，但不容易降解。比較NA和[C1CONH2Py][I]的降解曲線，可以看到二者在生物降解水平上幾乎沒有差異，但[C1CONH2Py][I]的滯后期延長了。
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          表1. 四種ILs的可持續(xù)性評估結(jié)果
          （表格來源：Green Chem.）
          總的來說，該研究評估了來自天然化合物NA和NIC的吡啶鎓陽離子的可持續(xù)性潛力，為設(shè)計更綠色和更可持續(xù)的ILs提供了思路。

          原文鏈接：
          https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2023/GC/D2GC03178G
          原文作者：
          Morten Suk and Klaus Kümmerer
          DOI: 10.1039/d2gc03178g

          西安pg電子官方生物提供的離子液體：
          [Bz‥Im]X
          		含芳基咪唑型
          [BzMIm]X


          [BzMIm]Cl36443-80-81-芐基-3-甲基咪唑氯鹽1-Benzyl-3-MethylImidazoliumChloride
          [BzMIm]Br65039-11-41-芐基-3-甲基咪唑溴鹽1-Benzyl-3-MethylImidazolium
          [BzMIm]BF4500996-04-31-芐基-3-甲基咪唑四氟硼酸鹽1-Benzyl-3-MethylImidazolium
          [BzMIm]PF6433337-11-21-芐基-3-甲基咪唑六氟磷酸鹽1-Benzyl-3-MethylImidazolium
          [BzMIm]SbF4
          		1-芐基-3-甲基咪唑六氟銻酸鹽1-Benzyl-3-MethylImidazolium
          [BzMIm]HSO4956597-95-81-芐基-3-甲基咪唑硫酸氫鹽1-Benzyl-3-MethylImidazolium
          [BzMIm]SOM1005735-56-71-芐基-3-甲基咪唑硫酸甲酯鹽1-Benzyl-3-MethylImidazolium
          [BzMIm]MS936014-36-71-芐基-3-甲基咪唑甲磺酸鹽1-Benzyl-3-MethylImidazolium
          [BzMIm]TS52461-83-31-芐基-3-甲基咪唑?qū)妆交撬猁}1-Benzyl-3-MethylImidazolium
          [BzMIm]TfS606925-13-71-芐基-3-甲基咪唑三氟甲磺酸鹽1-Benzyl-3-MethylImidazolium
          [BzMIm]NTf2433337-24-71-芐基-3-甲基咪唑雙三氟甲磺酰亞胺鹽1-Benzyl-3-MethylImidazolium
          [BzMIm]NO3
          		1-芐基-3-甲基咪唑硝酸鹽1-Benzyl-3-MethylImidazolium
          [BzMIm]DCA
          		1-芐基-3-甲基咪唑二氰胺鹽1-Benzyl-3-MethylImidazolium
          [BzM2Im]X


          [BzM2Im]Cl36443-79-51-芐基-2,3-二甲基咪唑氯鹽1-Benzyl-2,3-diMethylImidazolium
          [BzM2Im]Br862999-80-21-芐基-2,3-二甲基咪唑溴鹽1-Benzyl-2,3-diMethylImidazolium
          [BzM2Im]BF4862999-75-51-芐基-2,3-二甲基咪唑四氟硼酸鹽1-Benzyl-2,3-diMethylImidazolium
          [BzM2Im]PF6
          		1-芐基-2,3-二甲基咪唑六氟磷酸鹽1-Benzyl-2,3-diMethylImidazolium
          [BzM2Im]SbF6
          		1-芐基-2,3-二甲基咪唑六氟銻酸鹽1-Benzyl-2,3-diMethylImidazolium
          [BzM2Im]TfS
          		1-芐基-2,3-二甲基咪唑三氟甲磺酸鹽1-Benzyl-2,3-diMethylImidazolium
          [BzM2Im]NTf2213011-04-21-芐基-2,3-二甲基咪唑雙三氟甲磺酰亞胺鹽1-Benzyl-2,3-diMethylImidazolium
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