喹啉|異喹啉|苯并噁唑|苯并噻唑|苯并咪唑多類含氮芳雜環(huán)不對稱烯丙基取代反應

催化不對稱去芳構化（Catalytic asymmetric dearomatization，CADA）反應是近年來興起的一類重要的不對稱合成方法。該類反應以簡單易得的芳香化合物為原料，可以快速構建手性螺環(huán)或多環(huán)化合物。然而由于該類反應需要在破壞底物芳香性的同時實現(xiàn)對立體化學的調(diào)控，因此建立合適的反應條件和拓展底物的適用范圍是發(fā)展該類反應面臨的重要挑戰(zhàn)。目前研究較多的催化不對稱去芳構化反應主要集中于吲哚、吡咯、萘酚、苯酚等富電子芳香化合物。在反應中通常僅涉及破壞一個芳環(huán)的芳香性。

人們一直致力于銥催化不對稱烯丙基去芳構化反應研究，發(fā)現(xiàn)通過在堿性條件下攫取芐位活潑質子的方法，可以使貧電子芳雜環(huán)如吡啶、吡嗪作為良好的氮親核試劑參與不對稱烯丙基去芳構化反應。隨后又將該策略成功地推廣到喹啉、異喹啉、苯并噁唑、苯并噻唑、苯并咪唑等多類含氮芳雜環(huán)。

該團隊又發(fā)展了5-羥基喹啉和7-羥基喹啉這兩類重要含氮芳雜環(huán)的不對稱烯丙基取代反應，利用手性三氮唑卡賓的銥絡合物為催化劑實現(xiàn)了結構新穎的手性環(huán)狀烯酮類化合物的高對映選擇性合成。與以往的研究結果不同，該類反應在形式上實現(xiàn)了對兩個連續(xù)芳環(huán)的芳香性的破壞。通過對反應底物和產(chǎn)物的核獨立化學位移（NICS(1)_ZZ）、化學屏蔽表面（ICSS），以及多中心鍵級的理論計算，證實該反應使得5-羥基喹啉和7-羥基喹啉的兩個芳環(huán)的芳香性均**降低。

為進一步發(fā)展同時破壞多個連續(xù)芳環(huán)芳香性的催化不對稱去芳構化反應打下良好的基礎。該反應具有很強的實用性，可在非惰性氣體氛圍和未經(jīng)干燥處理的有機溶劑中進行。利用該反應為關鍵步驟，研究人員實現(xiàn)了天然產(chǎn)物(-)-gephyrotoxin的**不對稱形式合成。

產(chǎn)品供應列表：

8-喹啉甲酸86-59-9

2-氯喹啉612-62-4

4-氯喹啉611-35-8

7-甲基喹啉612-60-2

喹唑啉253-82-7

3-喹啉硼酸191162-39-7

1,2,3,4-四氫喹啉635-46-1

全氫異喹啉6329-61-9

喹喔啉N-氧化物6935-29-1

3-羥基異喹啉7651-81-2

5-羥基異喹啉2439-04-5

8-羥基喹啉148-24-3

喹喔啉91-19-0

2-甲基喹啉91-63-4

二氯喹啉酸84087-01-4

喹啉-N-氧化物水合物64201-64-5

1-碘異喹啉19658-77-6

1-甲基異喹啉1721-93-3

2-甲基喹喔啉7251-61-8

2-硫代喹啉2637-37-8

2-氰基喹啉1436-43-7

2,6-二甲基喹啉877-43-0

2,6-二氯喹啉1810-72-6

3-氰基喹啉34846-64-5

4-氯喹唑啉5190-68-1

4,7-二氯喹啉86-98-6

4,8-二氯喹啉21617-12-9

5-氨基異喹啉1125-60-6

5-甲基喹喔啉13708-12-8

5-氯異喹啉5430-45-5

5-異喹啉硼酸371766-08-4

異喹啉-1-羧酸486-73-7

4-溴異喹啉1532-97-4

異喹啉N-氧化物1532-72-5

6-甲氧基喹啉5263-87-6

1-氨基異喹啉1532-84-9

1-氯異喹啉19493-44-8

1-溴異喹啉1532-71-4

2,8-二氯喹啉4470-83-1

3-甲基異喹啉1125-80-0

吡唑-72 85833-79-0

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小編：wyf  07.06