英文名 11-Azidoundecanoic acid
CAS號(hào) 118162-45-1
分子量 227.30300
分子式 C11H21N3O2
熔點(diǎn) N/A
功能與應(yīng)用
N3-C10-COOH 是點(diǎn)擊化學(xué)中的疊氮試劑,廣泛用于生物化學(xué)、材料科學(xué)、藥物化學(xué)等領(lǐng)域,特別是在構(gòu)建雙功能分子、接枝聚合物、藥物遞送系統(tǒng)等方面具有以下應(yīng)用:
1. 點(diǎn)擊化學(xué)
利用其疊氮基(–N?)參與銅催化的疊氮-炔環(huán)加成反應(yīng)(CuAAC),可與含炔基的小分子、生物分子、表面官能團(tuán)連接:
與烴炔、PEG-炔、染料-炔反應(yīng),構(gòu)建熒光探針;
與炔基蛋白、多肽、核酸修飾,實(shí)現(xiàn)生物標(biāo)記;
構(gòu)建人工多糖、聚合物鏈中間體或支化材料。
2. 疏水間隔作用
中間的10碳鏈提供柔性間隔,有助于將功能團(tuán)遠(yuǎn)離主鏈,提高反應(yīng)位點(diǎn)暴露度,有利于高效結(jié)合或構(gòu)象調(diào)節(jié)。
3. 表面修飾與功能化
其羧酸末端可用于固定在納米顆粒(如金納米粒子、磁珠)、聚合物表面或材料膜上:
形成酯鍵或酰胺鍵與氨基化表面反應(yīng);
修飾水凝膠、脂質(zhì)體、納米粒子表面,實(shí)現(xiàn)活性加載。
4. 脂肪酸類(lèi)似物
由于其烷基鏈與脂肪酸結(jié)構(gòu)相似,也可用于模擬天然脂肪酸,通過(guò)生物合成或酶促反應(yīng)參與代謝研究。
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