英文名 Cyclooctyne-O-NHS ester

CAS號(hào) 1425803-45-7

分子量 279.29

分子式 C14H17NO5

熔點(diǎn) N/A

結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

環(huán)辛炔（Cyclooctyne）：八元環(huán)含有一個(gè)三鍵碳-碳不飽和鍵，屬于環(huán)狀炔烴。環(huán)辛炔的應(yīng)力驅(qū)動(dòng)環(huán)結(jié)構(gòu)賦予其獨(dú)特的化學(xué)活性，尤其在生物正交反應(yīng)（bioorthogonal chemistry）中表現(xiàn)出高度選擇性和快速反應(yīng)性。

NHS酯（N-hydroxysuccinimide ester）：常用的活性酯，能夠與胺類（尤其是初級(jí)胺）發(fā)生高效的共價(jià)結(jié)合，形成穩(wěn)定的酰胺鍵，廣泛用于生物大分子偶聯(lián)。

結(jié)構(gòu)結(jié)合：Cyclooctyne通過氧原子與NHS酯連接，形成O-NHS酯結(jié)構(gòu)，兼具環(huán)辛炔的正交反應(yīng)能力與NHS的活潑偶聯(lián)功能。

化學(xué)性質(zhì)

高反應(yīng)活性：NHS酯部分在溶液中對(duì)初級(jí)胺有良好的選擇性反應(yīng)性，能迅速形成酰胺鍵，實(shí)現(xiàn)共價(jià)偶聯(lián)。

生物正交反應(yīng)：環(huán)辛炔作為“應(yīng)力環(huán)炔”，可與含疊氮基（azide）的分子進(jìn)行快速且選擇性的無催化環(huán)加成反應(yīng)（SPAAC，Strain-Promoted Azide-Alkyne Cycloaddition），適合生物體系中的標(biāo)記和修飾。

穩(wěn)定性：在干燥條件和適當(dāng)溶劑中相對(duì)穩(wěn)定，但NHS酯在水相中易水解，故需快速使用或低溫保存。

相關(guān)推薦：

TAMRA-Biotin-Azide

945928-17-6（5-TAMRAalkyne）

91809-66-4（5-TAMRA）

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p-SCN-Bn-DOTA

Propargyl PEG8 COOH ，2055014-94-1