產(chǎn)品名稱：環(huán)丙烷環(huán)辛炔甲醇，Cyclopropane Cyclooctyne Methanol的化學(xué)結(jié)構(gòu)

化學(xué)結(jié)構(gòu)

環(huán)丙烷環(huán)辛炔甲醇（簡稱 BCN-CH?OH）是一種結(jié)合環(huán)丙烷環(huán)辛炔（BCN）與甲醇基團(tuán)的生物正交化學(xué)試劑。其結(jié)構(gòu)特點(diǎn)如下：

核心結(jié)構(gòu)：由內(nèi)型（endo）構(gòu)型的環(huán)丙烷環(huán)辛炔（BCN）和甲醇基團(tuán)（-CH?OH）組成。BCN部分通過單鍵或短鏈連接至甲醇的碳原子上，形成穩(wěn)定的分子結(jié)構(gòu)。

分子式：C??H??O，分子量約為162.23 g/mol。

關(guān)鍵官能團(tuán)：

BCN基團(tuán)：具有高環(huán)張力的炔烴結(jié)構(gòu)，可與疊氮化物發(fā)生無銅催化的環(huán)加成反應(yīng)（SPAAC）。

甲醇基團(tuán)（-CH?OH）：提供親水性和反應(yīng)活性，可進(jìn)一步活化（如氧化為羧酸或轉(zhuǎn)化為酯）以連接生物分子或材料。

合成方法

1. BCN的制備

步驟：

環(huán)丙烷環(huán)辛炔合成：通過Diels-Alder反應(yīng)或其他有機(jī)合成方法構(gòu)建內(nèi)型BCN結(jié)構(gòu)，確保環(huán)張力與反應(yīng)活性。

純化：采用柱層析或重結(jié)晶法去除副產(chǎn)物，得到高純度BCN中間體。

2. 甲醇基團(tuán)的引入

步驟：

親核取代反應(yīng)：BCN的某個碳原子上引入離去基團(tuán)（如溴原子），隨后與甲醇鈉（CH?ONa）反應(yīng)，生成BCN-CH?OH。

反應(yīng)條件：惰性氣體保護(hù)下，在DMF或THF溶劑中回流反應(yīng)12-24小時(shí)。

純化：通過柱層析或蒸餾法去除未反應(yīng)試劑，確保產(chǎn)物純度≥95%。

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