1509956-04-0,O-(2,3-Difluorophenyl)-L-serine的化學(xué)特性
O-(2,3-Difluorophenyl)-L-serine 是一種含有芳香環(huán)氟取代基的非氨基酸衍生物,分子結(jié)構(gòu)包含一個(gè)L-絲氨酸骨架與2,3-二氟苯基醚側(cè)鏈。此結(jié)構(gòu)賦予其在酰化反應(yīng)中獨(dú)特的化學(xué)活性和選擇性,成為有機(jī)合成與藥物化學(xué)領(lǐng)域重要的中間體。
化學(xué)特性與反應(yīng)活性:
芳香環(huán)的氟取代效應(yīng)
2,3-位上的氟原子對(duì)芳香環(huán)電子云具有強(qiáng)烈的吸電子效應(yīng),增強(qiáng)了苯環(huán)的性,影響分子的親核與親電特性,同時(shí)提升了酰化反應(yīng)時(shí)的反應(yīng)活性與選擇性。
;磻(yīng)位點(diǎn)
L-絲氨酸結(jié)構(gòu)中的羥基(–OH)為主要的;稽c(diǎn),可與酰氯、酐或酸酯類試劑發(fā)生;磻(yīng),生成酯或酰胺衍生物。苯環(huán)上的氟基通過誘導(dǎo)效應(yīng)調(diào)節(jié)羥基的反應(yīng)性,使得;^程溫和且高效。
立體化學(xué)穩(wěn)定性
保留L-型氨基酸構(gòu)型,保證了在;蟮难苌镏辛Ⅲw選擇性,適合用于構(gòu)建具有手性活性的藥物分子或催化劑配體。
水溶性與穩(wěn)定性
該分子兼具親水的羧基和疏水的氟代芳香環(huán),表現(xiàn)出中等水溶性,適合在有機(jī)溶劑與水相混合體系中進(jìn)行;磻(yīng),且分子結(jié)構(gòu)在常溫下穩(wěn)定,無易降解官能團(tuán)。
應(yīng)用場(chǎng)景
常用于制備氟代酰化產(chǎn)物,如藥物分子中間體、熒光探針衍生物等,借助其芳香環(huán)氟取代的特性,增強(qiáng)目標(biāo)分子的代謝穩(wěn)定性和生物利用度。
英文名稱: O-(2,3-Difluorophenyl)-L-serine
中文名稱:
MF: C9H9F2NO3
MW: 217.17
CAS: 1509956-04-0
純度:95%+
性狀:基于不同的分子量,呈白色 / 類白色固體,或液體。
溶劑:溶于二氯甲烷、DMSO、水等常規(guī)有機(jī)溶劑。
儲(chǔ)藏條件:-20°C干燥避光保存
包裝規(guī)格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
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