ICG-COOH，吲哚菁綠-羧基的合成過程研究

ICG-COOH（Indocyanine Green–Carboxylic Acid）是一種結(jié)構(gòu)改良型的吲哚菁綠染料，分子中引入了一個羧基取代基，增強其水溶性和生物共價接枝能力。該分子保留了傳統(tǒng) ICG 的主發(fā)色團結(jié)構(gòu)（具有七元多甲鏈和兩個吲哚環(huán)），在近紅外區(qū)（NIR，約780–820 nm）具有強烈吸收和熒光發(fā)射特性，是近紅外光學(xué)成像、光聲成像及熒光導(dǎo)航的重要染料。

其合成過程大致分為以下步驟：

吲哚鹽合成：先由2,3,3-三甲基吲哚（或其他N-取代吲哚）在堿性條件下與氯乙酸等進行�；�反應(yīng)，引入羧基功能基團，生成吲哚羧酸鹽中間體。

多甲鏈構(gòu)建：使用四氯化丙烯、丙烯醛縮合物或具有活潑烯鍵的多甲胺鹽與吲哚中間體發(fā)生親核取代反應(yīng)，構(gòu)建碳鏈連接兩個吲哚環(huán)。這一過程通常在酸性或中性條件下進行，并伴有高溫回流。

偶聯(lián)成環(huán)：兩個吲哚基團通過α-氯代活潑中間體縮合，生成中心七甲鏈并完成染料主骨架的構(gòu)建，形成對稱型或非對稱型 ICG 結(jié)構(gòu)。

羧基導(dǎo)入：為了增強水溶性和反應(yīng)活性，常在末端通過�；�或醚化方法接入羧甲基、琥珀酰亞胺、馬來酰亞胺等羧基衍生物，實現(xiàn) ICG-COOH 的官能化。

純化與鑒定：

純化多采用反相HPLC，以分離未反應(yīng)原料、色素副產(chǎn)物。

質(zhì)譜與NMR表征：驗證多甲鏈及羧基的存在。

UV-Vis與熒光光譜分析：ICG-COOH的吸收峰在780–790 nm，發(fā)射峰約810 nm，用于判斷純度與光學(xué)性能。

羧基的引入使得 ICG-COOH 能夠進一步與氨基、羥基等反應(yīng)，實現(xiàn)與蛋白質(zhì)、多肽、抗體等生物分子的共價偶聯(lián)。它是構(gòu)建靶向熒光探針和光敏劑藥物遞送系統(tǒng)的重要母體結(jié)構(gòu)。

產(chǎn)品名稱：ICG-COOH，吲哚菁綠-羧基

純度：95%+

性狀：基于不同的分子量，呈白色 / 類白色固體，或液體。

溶劑：溶于二氯甲烷、DMSO、水等常規(guī)有機溶劑。

儲藏條件：-20°C干燥避光保存

包裝規(guī)格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

pg電子官方生物供應(yīng)近紅外熒光花菁染料標(biāo)記各種官能團的定制服務(wù)，如活性酯（NHS酯）、馬來酰亞胺（MAL）、疊氮（N?）、炔基（alkyne）等，便于與蛋白質(zhì)、肽、多糖、抗體、寡核苷酸、納米顆粒等共價偶聯(lián)。

推薦產(chǎn)品：

磺化CY3-疊氮化學(xué)反應(yīng)

Sulfo-Cy3-NH2

磺化Cy3-氨基的功能和作用

Sulfo-Cy3-NHS

磺化Cy3-N-羥基琥珀酰亞胺酯

理想的熒光探針

Sulfo-Cy3-SH

僅供科研，不能用于人體實驗AXC.2025.06.23