2-(Azidoacetyl)amino-2-deoxy-D-glucose,N3-葡糖胺,N?-GlcNAc的反應(yīng)活性
2-(Azidoacetyl)amino-2-deoxy-D-glucose(簡稱N?-GlcNAc或N?-葡糖胺)是一種人工合成的單糖衍生物,在氨基葡萄糖結(jié)構(gòu)基礎(chǔ)上引入了疊氮乙;揎棧哂辛己玫纳锵嗳菪院透叨确磻(yīng)活性,特別適用于生物正交化學(xué)和細(xì)胞糖類代謝標(biāo)記。
其化學(xué)結(jié)構(gòu)保留了葡萄糖核心環(huán)系,同時在C2位的氨基上連接了一個疊氮乙;鶄(cè)鏈(-NHCOCH?N?),從而賦予分子佳的生物正交反應(yīng)能力。該疊氮基團(tuán)在常規(guī)細(xì)胞環(huán)境中穩(wěn)定,不會與生物分子發(fā)生非特異反應(yīng),但可以通過點(diǎn)擊化學(xué)與炔基(alkyne)化合物發(fā)生高選擇性的銅催化疊氮-炔環(huán)加成反應(yīng)(CuAAC)。
反應(yīng)活性特點(diǎn)如下:
點(diǎn)擊化學(xué)反應(yīng)性:N?-GlcNAc可與炔基染料、報告分子、納米材料表面共價偶聯(lián),構(gòu)建熒光探針、傳感器、藥物載體等多種生物功能體系。
細(xì)胞糖代謝整合性:由于結(jié)構(gòu)類似N-乙酰氨基葡萄糖,該分子能被細(xì)胞膜轉(zhuǎn)運(yùn)并摻入細(xì)胞表面多糖(如糖胺聚糖、粘多糖)中,實(shí)現(xiàn)活細(xì)胞表面糖類的標(biāo)記。
與金屬有機(jī)框架(MOFs)、聚合物或蛋白共價修飾:疊氮基團(tuán)可用于將N?-GlcNAc固定在功能材料表面,實(shí)現(xiàn)糖類識別、細(xì)胞靶向或可控釋放系統(tǒng)的構(gòu)建。
反應(yīng)條件溫和:反應(yīng)通常在水相中進(jìn)行,pH 中性,無需高溫,具有良好的生物兼容性。
名稱2-(Azidoacetyl)amino-2-deoxy-D-glucose
純度:95%+
性狀:基于不同的分子量,呈白色 / 類白色固體,或液體。
溶劑:溶于二氯甲烷、DMSO、水等常規(guī)有機(jī)溶劑。
儲藏條件:-20°C干燥避光保存
包裝規(guī)格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
pg電子官方生物供應(yīng)近紅外熒光花菁染料標(biāo)記各種官能團(tuán)的定制服務(wù),如活性酯(NHS酯)、馬來酰亞胺(MAL)、疊氮(N?)、炔基(alkyne)等,便于與蛋白質(zhì)、肽、多糖、抗體、寡核苷酸、納米顆粒等共價偶聯(lián)。
推薦產(chǎn)品:
巰基化鏈霉親和素的應(yīng)用定制合成
Sucrose-CY2
CY2-蔗糖應(yīng)用領(lǐng)域的差異
綠色熒光標(biāo)記蔗糖
Sucrose-CY2
蔗糖綠色熒光標(biāo)記物
僅供科研,不能用于人體實(shí)驗(yàn)AXC.2025.06.23