5-Vinyl-2′-deoxyuridine (VdU)，中文名稱為 5-乙烯基-2′-脫氧尿苷，是一種經(jīng)常應(yīng)用于核酸化學(xué)、分子生物學(xué)和化學(xué)生物學(xué)研究的重要核苷衍生物。它屬于修飾型脫氧核苷，其分子結(jié)構(gòu)在胸苷（dT）或脫氧尿苷（dU）基礎(chǔ)上，于嘧啶環(huán)的 5 位引入了乙烯基基團(tuán)。

英文名 5-vinyl-2'-deoxyuridine

CAS號(hào) 55520-67-7

分子量 254.23900

密度 1.516g/cm3

沸點(diǎn) N/A

分子式 C11H14N2O5

熔點(diǎn) N/A

分子結(jié)構(gòu)與化學(xué)特征

VdU 的核心骨架仍然是 2′-脫氧核苷，包含嘧啶堿基（尿嘧啶）和 2′-脫氧核糖。其顯著特征是堿基的 C5 位上連接了一個(gè)乙烯基基團(tuán)（-CH=CH?）。這一不飽和基團(tuán)不僅改變了分子的電子性質(zhì)，也為后續(xù)多種化學(xué)修飾或偶聯(lián)反應(yīng)提供了反應(yīng)位點(diǎn)。

乙烯基基團(tuán)可以參與多種“點(diǎn)擊化學(xué)”反應(yīng)（例如羥基自由基加成、自由基聚合反應(yīng)等），這使得 VdU 成為開發(fā)功能化核酸探針或生物材料的原料。

應(yīng)用領(lǐng)域

1. 寡核苷酸合成與探針開發(fā)

VdU 是核酸化學(xué)領(lǐng)域中備受關(guān)注的修飾單體。在固相合成寡核苷酸過程中，VdU 可被引入到特定位點(diǎn)，從而在寡核苷酸鏈上生成具有乙烯基功能基團(tuán)的位點(diǎn)。這些位點(diǎn)可用于：

后續(xù)共價(jià)偶聯(lián)熒光染料

連接生物探針或配體

與藥物或功能性分子耦合

這樣的設(shè)計(jì)可制備出多功能核酸探針，用于分子成像、靶標(biāo)識(shí)別以及基因檢測(cè)。

2. 生物正交化學(xué)（Bioorthogonal Chemistry）

乙烯基基團(tuán)是一種出色的化學(xué)“手柄”，能夠與多種化學(xué)試劑進(jìn)行反應(yīng)，同時(shí)對(duì)生物體系具有較低的干擾。在生物正交化學(xué)領(lǐng)域，VdU 常用于：

與硫醇、疊氮化合物或其他活性基團(tuán)反應(yīng)，進(jìn)行分子標(biāo)記

在細(xì)胞或體內(nèi)體系中實(shí)現(xiàn)精準(zhǔn)的核酸標(biāo)記

構(gòu)建多功能納米藥物載體

3. DNA 結(jié)構(gòu)與功能研究

VdU 在研究 DNA 結(jié)構(gòu)和相互作用方面也具有重要價(jià)值。其 5-位修飾可：

改變 DNA 雙螺旋的穩(wěn)定性

改變堿基配對(duì)特性

用作研究 DNA-蛋白質(zhì)相互作用的化學(xué)探針

相關(guān)推薦：

Azidoacetic acid NHS ester ，824426-32-6

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1255942-05-2，DBCO-C6-amine，DBCO-C6-NH2

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