PCL-CHO

PCL-CHO：醛基功能化聚己內(nèi)酯用于Schiff堿反應(yīng)與靶向構(gòu)建

一、產(chǎn)品簡介

PCL-CHO 是指在聚己內(nèi)酯（PCL）末端引入醛基（–CHO）功能團的線性可降解聚合物，具有優(yōu)異的生物可降解性、生物相容性和表面活性功能化能力。醛基作為一種反應(yīng)活潑的官能團，能夠與氨基或肼基等含有親核基團的分子在溫和條件下進行共價鍵連接，廣泛用于構(gòu)建智能水凝膠、生物偶聯(lián)載體、藥物控釋體系和靶向遞送平臺等高端生物醫(yī)用材料中。

二、分子結(jié)構(gòu)簡式

mathematica

HO–(C=O–(CH?)?–O)n–CHO

主鏈結(jié)構(gòu)為線性聚己內(nèi)酯（PCL）；

一端為羥基（–OH），另一端為醛基（–CHO）；

醛基末端來源可通過PCL-OH與戊二醛、4-羥基苯甲醛、醛酸等接枝獲得。

三、理化性質(zhì)

項目 參數(shù)或說明

分子量 Mw 常見 1,000–10,000 Da，可按需定制

官能基密度 一分子一個末端醛基，亦可定制多官能版本

外觀 白色至淡黃色蠟狀固體或油狀液體

結(jié)構(gòu)驗證方法 1H NMR（δ=9–10 ppm 出現(xiàn)醛氫特征峰）

溶解性 易溶于 DCM、THF、DMF、氯仿等有機溶劑

水溶性 低；可通過嵌段共聚（如 PCL-PEG-CHO）改善

降解性 體內(nèi)可被酯酶降解為 6-羥基己酸等無毒產(chǎn)物

保存方式 -20℃ 干燥避光保存，防止醛基氧化

四、功能特點

? 高反應(yīng)性官能基：末端醛基（–CHO）活性高，可與氨基/肼/肟類分子迅速反應(yīng)形成 Schiff 堿、酰腙、肟鍵等；

? 可降解聚酯骨架：PCL為FDA批準(zhǔn)的醫(yī)用可降解材料，生物相容性優(yōu)良；

? 易于改性與接枝：適合用于多種生物大分子（如肽、蛋白、多糖）偶聯(lián)改性；

? 適合構(gòu)建智能材料：特別適用于氧化還原敏感水凝膠、藥物緩釋系統(tǒng)、可注射支架等。

五、應(yīng)用方向

5.1 智能水凝膠交聯(lián)劑

PCL-CHO 可通過其醛基與肼基或氨基聚合物（如肼基HA、明膠-NH?）交聯(lián)形成動態(tài)可逆結(jié)構(gòu)的 Schiff 堿凝膠，具備以下特性：

可注射性（體內(nèi)快速交聯(lián)成型）；

可降解性；

對腫瘤微環(huán)境（酸性/pH）或氧化還原環(huán)境響應(yīng)。

應(yīng)用實例：

腫瘤微環(huán)境響應(yīng)型藥物釋放水凝膠；

創(chuàng)傷愈合貼敷劑；

3D 細(xì)胞培養(yǎng)支架材料。

5.2 藥物遞送平臺構(gòu)建

PCL作為疏水骨架包載藥物，醛基用于接枝靶向配體（如氨基末端的RGD、多肽、葉酸）；

利于控制釋放與細(xì)胞靶向識別。

結(jié)合方式：

Schiff 堿或肟鍵接枝；

可與 PEG 等親水段共聚，構(gòu)建 PCL-PEG-CHO，進一步改善納米粒的水分散性與穩(wěn)定性。

5.3 表面功能修飾與偶聯(lián)載體

醛基可修飾在金屬、聚合物納米�；蚱餍当砻�，提供反應(yīng)位點；

用于構(gòu)建細(xì)胞粘附界面、生物傳感器功能層或生物芯片固定化。

六、反應(yīng)機理及偶聯(lián)示意

典型醛基反應(yīng)：

Schiff 堿反應(yīng)

–CHO + R–NH? → –CH=N–R + H?O

適用于動態(tài)共價網(wǎng)絡(luò)，如自修復(fù)凝膠

肼縮合反應(yīng)

–CHO + R–NH–NH? → –CH=N–NH–R

肼基比胺更穩(wěn)定，常用于構(gòu)建氧化還原響應(yīng)體系

肟鍵形成

–CHO + R–C=NOH → –CH=N–O–R

用于構(gòu)建pH響應(yīng)型體系

七、文獻案例與研究成果

Injectable PCL-CHO/HA-hydrazide hydrogel for tumor microenvironment-responsive drug delivery

Biomaterials Science, 2021, 9, 1558–1569

→ 構(gòu)建可注射水凝膠載阿霉素，選擇性釋放于癌細(xì)胞環(huán)境。

Bioactive aldehyde-functionalized PCL for tissue engineering scaffolds

Journal of Biomedical Materials Research A, 2020, 108(6): 1204–1213

→ PCL-CHO修飾明膠，改善細(xì)胞粘附與增殖能力。

PCL-CHO based self-healing injectable hydrogels

Acta Biomaterialia, 2019, 89: 188–198

→ 研究基于醛胺反應(yīng)的動態(tài)可逆交聯(lián)水凝膠，具生物可修復(fù)能力。

八、使用與儲存建議

項目 建議或說明

溶解溶劑 DMSO、DMF、氯仿、THF 等

推薦濃度 1–10 mg/mL，視應(yīng)用目的而定

反應(yīng)pH Schiff 堿/肼反應(yīng)最適 pH 為 5.5–7.5

避免條件 避強氧化劑、強酸、長時間高溫

儲存方式 –20°C 密封避光干燥

若長期存放，可充氬氣封閉或加入抗氧劑，防止醛基氧化為羧酸。

九、產(chǎn)品參數(shù)舉例（可定制）

產(chǎn)品型號 PCL 分子量 官能基 純度 外觀

PCL2000–CHO 2,000 Da 醛基（–CHO） ≥95% 白色蠟狀

PCL5000–CHO 5,000 Da 醛基 ≥95% 半透明塊

PCL8000–CHO 8,000 Da 醛基 ≥95% 粘稠液體

可提供NMR譜圖、GPC數(shù)據(jù)、反應(yīng)示意圖、偶聯(lián)實例

支持定制：雙官能PCL-CHO-PEG、星型PCL-CHO、嵌段PCL-PEG-CHO等復(fù)雜結(jié)構(gòu)

十、結(jié)語與展望

PCL-CHO 作為一種兼具功能化能力與生物可降解性的聚合物，在當(dāng)前生物醫(yī)用材料和納米藥物載體開發(fā)中展現(xiàn)出巨大潛力。其末端醛基提供了豐富的化學(xué)接枝可能，特別適用于構(gòu)建動態(tài)共價網(wǎng)絡(luò)、生物正交偶聯(lián)界面、響應(yīng)性智能系統(tǒng)等。

隨著“點擊化學(xué)”、“可注射水凝膠”、“遞送平臺”及“可編程材料”技術(shù)的發(fā)展，PCL-CHO 將在組織工程、癌癥治療、生物成像和智能響應(yīng)平臺等高端應(yīng)用中扮演越來越重要的角色。

西安pg電子官方生物科技有限公司專業(yè)提供高品質(zhì)的PLGA（聚乳酸-羥基乙酸共聚物）、PLA（聚乳酸）及PCL（聚己內(nèi)酯）等生物可降解高分子材料，廣泛應(yīng)用于藥物控釋載體、組織工程支架、微球制備、緩釋注射劑、納米顆粒等前沿生物醫(yī)藥和科研領(lǐng)域。公司產(chǎn)品具備分子量可控、乳酸/羥基乙酸比例、可按需功能化改性等特點，支持定制羧基（-COOH）、氨基（-NH?）、巰基（-SH）等活性基團，滿足不同實驗或產(chǎn)業(yè)化應(yīng)用需求。pg電子官方生物始終堅持質(zhì)量為本、創(chuàng)新驅(qū)動，致力于為國內(nèi)外科研院所和企業(yè)提供穩(wěn)定、可靠的高分子材料解決方案。歡迎咨詢訂購或定制服務(wù)。

相關(guān)產(chǎn)品：

PLGA-PEG-Mannose

PLGA-PEG-DBCO

PLGA-PEG-HA

PLGA-PEG-TPP

PLGA-PEG-Ce6

PLGA-PEG-FITC

PLGA-PEG-CY3

PLGA-PEG-CY3.5

PLGA-PEG-CY5

PLGA-PEG-CY5.5