英文名 TAMRA azide, 6-isomer
CAS號(hào) 1192590-89-8
分子量 512.6
密度 N/A
沸點(diǎn) N/A
分子式 C28H28N6O4
熔點(diǎn) N/A
5(6)-TAMRA-azide(CAS號(hào)1192590-89-8)是一種廣泛應(yīng)用于生物標(biāo)記和熒光成像領(lǐng)域的功能化熒光染料。它是以羅丹明類染料TAMRA(5(6)-羧基四甲基羅丹明)為基礎(chǔ),通過引入疊氮基(azide)功能團(tuán)而衍生的分子,兼具強(qiáng)烈的橙紅色熒光和可用于生物正交“點(diǎn)擊”化學(xué)反應(yīng)的活性。
結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
5(6)-TAMRA-azide具有5位或6位羧基異構(gòu)體,分子中含有一個(gè)疊氮基(-N?),使其能夠與含有炔基(alkyne)的分子通過銅催化疊氮-炔烴環(huán)加成反應(yīng)(CuAAC,俗稱“點(diǎn)擊反應(yīng)”)高效、特異性地偶聯(lián)。TAMRA本身發(fā)射橙紅色熒光,激發(fā)波長(zhǎng)約為550–560 nm,發(fā)射波長(zhǎng)約為580–590 nm,具有高量子產(chǎn)率和良好的光穩(wěn)定性。
主要應(yīng)用
生物分子標(biāo)記:利用其疊氮基與炔基化合物的“點(diǎn)擊”反應(yīng),5(6)-TAMRA-azide可高效地標(biāo)記蛋白質(zhì)、核酸、糖類及其他生物大分子,便于熒光追蹤和定位。
熒光顯微鏡:其橙紅色的熒光信號(hào)使其成為多色熒光成像中理想的熒光探針之一,常與藍(lán)色、綠色或遠(yuǎn)紅外染料配合使用。
生物正交化學(xué):適用于活細(xì)胞及體內(nèi)標(biāo)記,因其反應(yīng)條件溫和、特異性高且生物相容性好。
納米材料功能化:在納米載體修飾和功能化中,用于賦予納米顆粒熒光特性,支持生物成像和靶向輸送研究。
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