產(chǎn)品名稱:叔丁氧羰基-亞氨基PEG活性酯;NHS-PEG-NH-BOC的反應(yīng)特性
反應(yīng)特性
1 NHS端反應(yīng)
反應(yīng)類型:
酰胺鍵形成:
靶標(biāo):含氨基的分子(如蛋白質(zhì)的賴氨酸殘基、抗體Fc段、多肽末端)。
條件:
溶劑:磷酸鹽緩沖液(PBS,pH 7.0-8.5)或有機溶劑(如DMF、DMSO)。
溫度:室溫(20-25℃),反應(yīng)時間30分鐘至2小時。
催化劑:無需催化劑,但可添加少量三乙胺(TEA)促進(jìn)反應(yīng)。
反應(yīng)式:
NHS-PEG-NH-BOC+R-NH2→NH-R-PEG-NH-BOC+NHS?
反應(yīng)優(yōu)勢:
高選擇性:NHS優(yōu)先與伯氨基反應(yīng),副反應(yīng)少。
快速高效:在生理pH下即可完成,產(chǎn)率>90%。
2 NH-BOC端特性
保護基作用:
穩(wěn)定性:BOC基團在堿性或中性條件下穩(wěn)定,防止亞氨基參與反應(yīng)。
脫除條件:
試劑:三氟乙酸(TFA)或鹽酸(HCl)的有機溶液(如DCM)。
條件:室溫,反應(yīng)時間1-2小時。
反應(yīng)式:
R-NH-BOC+TFA→R-NH2+BOC-OTFA
應(yīng)用場景:
多步合成:在復(fù)雜分子合成中,BOC保護基可暫時屏蔽亞氨基,避免干擾其他反應(yīng)。
藥物遞送:脫除BOC后,游離亞氨基可用于連接靶向配體(如抗體、多肽)。
3 PEG鏈作用
空間位阻:
減少NHS與氨基反應(yīng)時的空間位阻,提高反應(yīng)效率。
親水性:
增強材料在水溶液中的分散性,適用于生物體系。
可調(diào)節(jié)性:
通過改變PEG分子量控制偶聯(lián)產(chǎn)物的柔韌性和生物分布。
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