Cy2-COOH,Cyanine2-COOH,綠色熒光染料Cy2標(biāo)記羧酸的反應(yīng)機(jī)制
Cy2-COOH 是綠色熒光染料 Cyanine2(Cy2)系列中的一個(gè)關(guān)鍵中間體,分子末端攜帶羧酸基團(tuán)(–COOH),為后續(xù)偶聯(lián)反應(yīng)提供活性連接點(diǎn)。其分子結(jié)構(gòu)由兩個(gè)氮雜芳香環(huán)(通常為吲哚類)通過(guò)乙烯橋共軛連接,具有較強(qiáng)的熒光性質(zhì)與水溶性。Cy2-COOH 在熒光探針、生物標(biāo)記物和智能材料合成中扮演重要的“功能模塊”。
Cy2-COOH 的反應(yīng)機(jī)制基于其羧酸基與親核試劑(如胺類、羥基)之間的 ;蝓セ磻(yīng),通常借助活化劑如 EDC(1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide)和 NHS(N-hydroxysuccinimide)或 HOBt(1-Hydroxybenzotriazole)進(jìn)行羧基活化。反應(yīng)機(jī)制主要包括:
活化步驟:Cy2-COOH 在EDC的作用下形成不穩(wěn)定的O-;愲逯虚g體(O-acylisourea),該中間體具有較高反應(yīng)性。
NHS/胺捕獲:O-;愲逯虚g體迅速與NHS反應(yīng),生成穩(wěn)定的Cy2-NHS酯活性中間體。
親核攻擊與成鍵:該活性酯中間體再與伯胺、肽鏈氨基或其他含胺分子反應(yīng),形成共價(jià)酰胺鍵,完成標(biāo)記或共價(jià)連接。
反應(yīng)一般在pH 6.5–8.5之間進(jìn)行,以保持胺基的活性和羧酸的部分離子化狀態(tài),同時(shí)避免羧酸或NHS酯的水解。在DMSO、DMF或混合緩沖液中可提高溶解度和反應(yīng)效率。反應(yīng)機(jī)制的高效與選擇性,使得Cy2-COOH常用于構(gòu)建高靈敏熒光探針、標(biāo)記蛋白/多肽、生物聚合物和靶向藥物等復(fù)合體系。
產(chǎn)品名稱:Cy2-COOH,Cyanine2-COOH
純度:95%+
性狀:基于不同的分子量,呈白色 / 類白色固體,或液體。
溶劑:溶于二氯甲烷、DMSO、水等常規(guī)有機(jī)溶劑。
儲(chǔ)藏條件:-20°C干燥避光保存
包裝規(guī)格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
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僅供科研,不能用于人體實(shí)驗(yàn)AXC.2025.06.23