產(chǎn)品名稱:活性酯聚乙二醇乙酸叔丁酯;TERT-PEG-NHS的合成方法
化學(xué)結(jié)構(gòu)與組成
TERT-PEG-NHS 由三部分組成:
乙酸叔丁酯保護基(TERT)
結(jié)構(gòu):叔丁氧羰基(t-Butoxycarbonyl,簡稱Boc)的類似結(jié)構(gòu),用于保護羧基(-COOH),防止其在合成或儲存過程中發(fā)生不必要的反應(yīng)。
作用:在需要時可通過脫保護反應(yīng)(如酸性條件)去除叔丁酯基團,釋放出羧基,用于后續(xù)的化學(xué)修飾。
聚乙二醇(PEG)
分子量:可定制(如 2k、3.4k、5k、10k 等)。
作用:增加化合物的親水性、生物相容性,減少免疫清除,延長循環(huán)時間。
N-羥基琥珀酰亞胺酯(NHS)
結(jié)構(gòu):NHS 酯基團(-CO-NHS),是一種高效的活性酯,可與含氨基(-NH?)的分子發(fā)生酰胺化反應(yīng)。
作用:作為活性反應(yīng)基團,用于生物分子的共價偶聯(lián)或材料表面的功能化修飾。
連接方式:乙酸叔丁酯基團通過酯鍵與 PEG 鏈的一端連接,PEG 鏈的另一端連接 NHS 酯基團,形成 TERT-PEG-NHS。
合成方法
TERT-PEG-NHS 的合成通常通過以下步驟實現(xiàn):
原料準(zhǔn)備:將乙酸叔丁酯保護的羧酸、聚乙二醇(PEG)和 N-羥基琥珀酰亞胺(NHS)溶解在適當(dāng)?shù)娜軇┲小?/p>
酯化反應(yīng):在催化劑(如 DCC/DMAP)存在下,乙酸叔丁酯保護的羧酸與 PEG 的羥基發(fā)生酯化反應(yīng),形成叔丁酯保護的 PEG。
NHS 酯化:在催化劑(如 EDC/NHS)存在下,叔丁酯保護的 PEG 的羧基與 NHS 反應(yīng),形成 NHS 酯基團,得到 TERT-PEG-NHS。
純化:通過透析、柱層析等方法純化產(chǎn)物,得到目標(biāo)化合物 TERT-PEG-NHS。
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