DOPE-PEG2000-N3
DOPE-PEG2000-N3:疊氮基功能脂質(zhì)用于Click化學(xué)快速偶聯(lián)
一、基本信息概覽
中文名稱:DOPE-PEG2000-N?
英文名稱:1,2-Dioleoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine-N-[azido(polyethylene glycol)-2000]
簡稱:DOPE-PEG-N? 或 DOPE-PEG2000-N?
結(jié)構(gòu)特征:末端帶疊氮基(–N?)的PEG化修飾磷脂
分子量:約2800–3200 Da(PEG鏈為2000 Da)
外觀:白色或類白色蠟狀固體/粉末
溶解性:溶于DMSO、氯仿、乙醇、DMF;水中形成膠束或脂質(zhì)體
儲存條件:–20°C,干燥避光,惰性氣體(如N?)氛圍中保存為佳
二、結(jié)構(gòu)組成與分子設(shè)計
DOPE-PEG2000-N? 是一種功能化兩親性聚合物-脂質(zhì)共軛分子,具有以下三部分:
DOPE(1,2-二油酰-sn-甘油-3-磷酸乙醇胺)
是一種天然存在的磷脂,含兩條不飽和C18:1脂肪酸鏈(油酸);
有助于構(gòu)建柔軟、動態(tài)穩(wěn)定的脂質(zhì)體或人工膜結(jié)構(gòu),具備良好的膜融合性與可插入性。
PEG2000(聚乙二醇)
中等分子量(約2000 Da),由約45個乙二醇重復(fù)單元構(gòu)成;
具備良好的水溶性和空間排斥作用,可有效避免非特異性吸附,提高系統(tǒng)穩(wěn)定性與血液循環(huán)時間。
末端疊氮基(–N?)
一種常用的“生物正交反應(yīng)”基團(tuán);
與炔類(–C≡C)反應(yīng)進(jìn)行銅催化或無銅催化的點擊化學(xué)(Click Chemistry),反應(yīng)條件溫和、選擇性高、效率極高。
三、理化性質(zhì)參數(shù)
項目 數(shù)值/描述
分子量 約2800–3200 Da
疏水尾部 油酸C18:1 × 2,適合膜錨定
PEG鏈段 PEG2000(~45個重復(fù)單元)
末端功能基團(tuán) 疊氮(–N?),適用于CuAAC 或 SPAAC 反應(yīng)
反應(yīng)活性 高(與炔類化合物專一性強(qiáng))
穩(wěn)定性 干燥避光可長期保存,但–N?對熱/紫外略敏感
親水性 PEG鏈親水性強(qiáng),適合構(gòu)建水相膠束或脂質(zhì)體系統(tǒng)
四、產(chǎn)品優(yōu)勢
1. 實現(xiàn)生物正交化學(xué)連接
–N? 可與末端炔基分子通過 Cu(I)-催化的疊氮-炔點擊反應(yīng)(CuAAC) 共價偶聯(lián),生成穩(wěn)定的三唑鍵;
可用于與熒光探針、靶向分子、生物大分子、藥物、聚合物等功能構(gòu)件的高效連接。
2. 與膜系統(tǒng)高度兼容
DOPE 基團(tuán)使得該分子能夠嵌入脂質(zhì)體、細(xì)胞膜、外泌體囊泡等雙分子層結(jié)構(gòu);
PEG 提供立體保護(hù),延長穩(wěn)定性,–N? 提供偶聯(lián)平臺,三位一體的設(shè)計使其廣泛適配生物膜修飾體系。
3. 適用于銅催化與無銅點擊反應(yīng)
可用于 CuAAC(需Cu(I)催化劑)或 SPAAC(與應(yīng)變?nèi)踩?DBCO、BCN 反應(yīng));
在避免金屬催化劑的生物體系中(如活細(xì)胞標(biāo)記),可采用無銅SPAAC反應(yīng)進(jìn)行“即插即用”式偶聯(lián)。
4. 良好的生物相容性與可修飾性
所有組成單位均具有生物可接受性,廣泛用于體內(nèi)外系統(tǒng);
–N?不與常規(guī)生物體系發(fā)生交叉反應(yīng),利于選擇性修飾。
五、應(yīng)用方向
1. 靶向脂質(zhì)體/納米顆粒構(gòu)建
將 DOPE-PEG-N? 摻入脂質(zhì)體配方,形成表面帶有疊氮基的穩(wěn)定脂質(zhì)體;
后續(xù)通過點擊化學(xué)連接靶向配體(如 DBCO-RGD、DBCO-抗體、DBCO-aptamer);
應(yīng)用于腫瘤靶向、跨血腦屏障運輸、炎癥定向遞送等。
2. 熒光/成像探針開發(fā)
疊氮基可與 DBCO-Cy5/Cy7、DBCO-FITC 等熒光染料點擊連接;
可構(gòu)建表面熒光標(biāo)記的納米探針,用于細(xì)胞/動物成像。
3. 生物材料表面修飾
DOPE錨定于脂質(zhì)膜、細(xì)胞膜、支架材料表面;
–N?可用于后修飾功能分子,實現(xiàn)材料功能層構(gòu)建;
應(yīng)用于細(xì)胞膜仿生材料、水凝膠、微球、表面工程等。
4. 細(xì)胞膜或外泌體工程
DOPE結(jié)構(gòu)插入囊泡膜,PEG提供保護(hù)層,N?用于生物正交修飾;
構(gòu)建帶靶向結(jié)構(gòu)或探針標(biāo)記的工程化細(xì)胞外囊泡、外泌體。
5. 點擊藥物遞送/生物正交治療平臺
可與藥物、抗體、肽等功能模塊高效連接;
應(yīng)用于構(gòu)建靶向免疫載體、診療一體化系統(tǒng)等前沿納米醫(yī)學(xué)方向。
六、使用方法與操作建議
1. 脂質(zhì)體摻雜建議
項目 建議范圍
摻雜比例 0.5–5 mol%
合成方法 薄膜水化法、乙醇注入法、微流控脂質(zhì)體法等
共混脂質(zhì) 常見包括 DSPC、DOPC、Chol、DSPE-PEG2000、DOPE 等
2. 點擊反應(yīng)條件
CuAAC(銅催化點擊)
緩沖液:PBS 或HEPES
pH:6.5–7.5
Cu(I)來源:CuSO? + 鄰菲羅啉/維C等還原體系
反應(yīng)時間:1–2小時
SPAAC(無銅應(yīng)變?nèi)颤c擊)
反應(yīng)分子:DBCO-衍生物、BCN-衍生物等
無需催化劑,可在生理條件下進(jìn)行
時間:15分鐘–數(shù)小時,視溫度和濃度而定
3. 儲存建議
避免光照和高溫
建議在氮氣保護(hù)下保存(防止疊氮基分解
可凍干后-20°C干燥保存,長達(dá)12–18個月
七、注意事項
避免高溫與強(qiáng)紫外照射:疊氮基對熱和紫外敏感,應(yīng)低溫、避光保存與操作;
操作中注意無金屬雜質(zhì)(特別是Cu)污染,以免非計劃反應(yīng);
使用前現(xiàn)配溶液,保持–N?新鮮狀態(tài);
點擊反應(yīng)完成后需徹底去除未反應(yīng)組分,可通過超濾、透析、凝膠過濾等方式實現(xiàn)。
八、訂購信息示例
項目 內(nèi)容
產(chǎn)品名稱 DOPE-PEG2000-N?
產(chǎn)品編號 DOPE-PEG2K-N3-XX
分子量 ~3000 Da
純度 ≥95%(HPLC)
形式 粉末或凍干品
包裝規(guī)格 5 mg / 10 mg / 25 mg / 50 mg / 定制
儲存條件 –20°C,干燥避光,建議在惰性氣體中保存
提供資料 COA、MSDS、結(jié)構(gòu)圖、點擊反應(yīng)使用建議、純度譜圖等
九、總結(jié)
DOPE-PEG2000-N? 是一種高性能、結(jié)構(gòu)明確的功能磷脂材料,集成了膜錨定能力(DOPE)、穩(wěn)定性與疏水保護(hù)(PEG)以及高效生物正交反應(yīng)位點(–N?)。在脂質(zhì)體構(gòu)建、納米探針修飾、膜系統(tǒng)工程、靶向藥物遞送、表面功能化材料等領(lǐng)域具有廣泛應(yīng)用前景,是合成生物學(xué)、納米醫(yī)學(xué)、生物材料學(xué)等方向不可或缺的“工具型”構(gòu)件。
西安pg電子官方生物科技有限公司專注于高品質(zhì)聚乙二醇(PEG)及其衍生物的研發(fā)與生產(chǎn),提供涵蓋線性PEG、支化PEG、多官能團(tuán)PEG、嵌段共聚物PEG等在內(nèi)的多種基礎(chǔ)結(jié)構(gòu)產(chǎn)品,廣泛應(yīng)用于生物醫(yī)藥、診斷試劑、納米材料及化學(xué)合成等領(lǐng)域。公司具備靈活的定制能力,可根據(jù)客戶需求提供特定分子量(200–20,000 Da)、官能團(tuán)(如-NH?、-COOH、-SH、-N?、-Biotin、熒光標(biāo)記等)以及不同結(jié)構(gòu)的PEG修飾服務(wù)。憑借先進(jìn)的合成平臺與嚴(yán)格的質(zhì)量控制體系,pg電子官方生物致力于為科研、藥物開發(fā)和材料應(yīng)用提供可靠、穩(wěn)定、可追溯的PEG解決方案,支持客戶實現(xiàn)從實驗室研究到產(chǎn)業(yè)轉(zhuǎn)化的各類需求。
廠家:西安pg電子官方生物科技有限公司
用途:科研
狀態(tài):固體/粉末/溶液
產(chǎn)地:西安
溫馨提醒:僅供科研,不能用于人體實驗!
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