DOPE-PEG2000-SH:巰基功能化磷脂用于可控偶聯(lián)與還原響應(yīng)
一、產(chǎn)品概述
中文名稱:DOPE-PEG2000-SH
英文名稱:1,2-Dioleoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine-N-[thiol(polyethylene glycol)-2000]
縮寫名稱:DOPE-PEG2000-SH 或 DOPE-PEG-SH
分子量:約2800–3200 Da
結(jié)構(gòu)類型:兩親性功能化磷脂-聚合物衍生物
功能基團(tuán):末端巰基(–SH)
DOPE-PEG2000-SH 是一種末端含巰基的功能磷脂材料,兼具良好的膜錨定能力、PEG鏈的立體穩(wěn)定性以及巰基的化學(xué)活性,廣泛用于納米粒子修飾、脂質(zhì)體構(gòu)建、金屬材料表面功能化、
靶向分子偶聯(lián)等應(yīng)用場(chǎng)景。
二、結(jié)構(gòu)組成與分子設(shè)計(jì)
DOPE-PEG2000-SH 分子由三部分組成:
DOPE 結(jié)構(gòu)(疏水尾部)
DOPE,全稱為1,2-二油酰-sn-甘油-3-磷酸乙醇胺,由兩條油酸(C18:1)脂肪酸構(gòu)成;
易形成脂質(zhì)體、囊泡、人工膜結(jié)構(gòu),具有優(yōu)異的膜融合與流動(dòng)性。
PEG2000 鏈段(親水鏈段)
分子量約2000 Da,約含45個(gè)乙二醇重復(fù)單元;
提供疏水屏障,防止顆粒聚集,提升體系穩(wěn)定性和生物相容性。
末端巰基(–SH)
活性強(qiáng),能與金屬表面(如金、銀)、馬來(lái)酰亞胺(Mal)、烯烴、醛、鹵代烷等反應(yīng);
可用于自組裝、共價(jià)固定或點(diǎn)擊反應(yīng)。
三、物化性質(zhì)
項(xiàng)目 描述
分子量 約2800–3200 Da
疏水尾部 C18:1 ×2,具有高流動(dòng)性和膜親和性
PEG鏈長(zhǎng)度 約45個(gè)重復(fù)單元
活性基團(tuán) 巰基(–SH),對(duì)金屬/馬來(lái)酰亞胺反應(yīng)活躍
親水性 PEG鏈親水,水中可形成膠束/脂質(zhì)體結(jié)構(gòu)
溶解性 溶于DMSO、DMF、氯仿、乙醇等有機(jī)溶劑
儲(chǔ)存穩(wěn)定性 在低溫干燥避光條件下保存,避免氧化
四、核心功能與優(yōu)勢(shì)
1. 功能化偶聯(lián)能力強(qiáng)
巰基具有獨(dú)特的反應(yīng)性,可用于:
與金屬納米材料(Au、Ag、Cu)形成穩(wěn)定的硫-金屬鍵;
與馬來(lái)酰亞胺(Mal)反應(yīng)形成穩(wěn)定的硫醚鍵;
與烯烴進(jìn)行巰基-烯反應(yīng)(thiol-ene);
用于巰基點(diǎn)擊化學(xué)(thiol-click)。
2. 膜錨定功能強(qiáng)
DOPE尾部可穩(wěn)定嵌入脂質(zhì)膜、人工囊泡、生物膜、細(xì)胞膜等;
實(shí)現(xiàn)粒子包覆、膜表面修飾或修飾外泌體、細(xì)胞膜囊泡等。
3. 生物相容性優(yōu)異
PEG鏈提供立體屏障,避免非特異吸附和免疫清除,適合體內(nèi)外生物系統(tǒng);
常用于長(zhǎng)循環(huán)脂質(zhì)體、穩(wěn)定納米結(jié)構(gòu)、免疫隱形系統(tǒng)構(gòu)建。
4. 支持多種修飾策略
可與帶有Mal的熒光分子、藥物、蛋白、抗體共價(jià)連接;
可連接于金屬表面(如構(gòu)建金納米粒子/金電極傳感器);
適配生物傳感器、電極、表面組裝等多種平臺(tái)。
五、主要應(yīng)用領(lǐng)域
1. 脂質(zhì)體/納米載體功能化
摻雜 DOPE-PEG-SH 后,在脂質(zhì)體表面引入活性巰基;
可用于與Mal-修飾的肽、抗體、適配體、探針等偶聯(lián);
構(gòu)建靶向遞送系統(tǒng)、成像脂質(zhì)體或診療一體化平臺(tái)。
2. 貴金屬表面修飾(金/銀等)
利用巰基與金屬表面的親和力,構(gòu)建穩(wěn)定單分子層;
應(yīng)用于納米金棒、金殼納米粒子、金屬電極的功能修飾;
常用于SPR傳感器、SERS探針、生物界面工程等。
3. 點(diǎn)擊化學(xué)構(gòu)建平臺(tái)
巰基-烯烴、巰基-炔類反應(yīng)在溫和條件下進(jìn)行;
應(yīng)用于水凝膠、組織工程支架、微球等生物材料的后修飾。
4. 外泌體或細(xì)胞膜功能修飾
插入外泌體或細(xì)胞膜表面,實(shí)現(xiàn)“隱形化”或靶向化;
用于構(gòu)建“工程化細(xì)胞膜/囊泡”系統(tǒng)。
六、使用建議
1. 脂質(zhì)體組裝
與DSPC、DOPC、Chol、DSPE-PEG等共混制備;
摻入比例建議:0.5–5 mol%;
使用方法:薄膜水化法、乙醇注入法、微流控脂質(zhì)體等。
2. 偶聯(lián)反應(yīng)條件
項(xiàng)目 建議數(shù)值
pH 6.5–7.5(中性至弱酸性更利于穩(wěn)定)
溶劑 PBS、HEPES、含有少量DMSO/乙醇
反應(yīng)配對(duì)物 MAL修飾物、金屬、丙烯酸衍生物等
反應(yīng)時(shí)間 1–4小時(shí)
注意事項(xiàng) 反應(yīng)體系需避光、避氧,加入TCEP可還原–S–S–
3. 巰基保護(hù)與激活
巰基容易氧化成二硫鍵(–S–S–),可使用TCEP還原劑處理;
建議現(xiàn)配現(xiàn)用,或以凍干狀態(tài)保存,避免空氣接觸。
七、注意事項(xiàng)
避免氧化:巰基極易氧化,操作過(guò)程中應(yīng)盡可能在惰性氣體(N?/Ar)環(huán)境下進(jìn)行;
避免高pH環(huán)境:在堿性條件下–SH易失活,推薦 pH 6.5–7.5;
避免金屬離子污染:游離Cu??、Fe?? 等金屬離子可能催化氧化反應(yīng);
必要時(shí)使用還原劑(如TCEP、DTT)恢復(fù)活性;
儲(chǔ)存應(yīng)干燥避光:–20°C 凍干保存佳。
八、訂購(gòu)信息(示例)
項(xiàng)目 內(nèi)容
產(chǎn)品名稱 DOPE-PEG2000-SH
產(chǎn)品編號(hào) DOPE-PEG2K-SH
分子量 約3000 Da
純度 ≥95%(HPLC)
儲(chǔ)存條件 –20°C 干燥避光,惰性氣體保護(hù)
包裝規(guī)格 5 mg / 10 mg / 25 mg / 50 mg / 定制
提供資料 COA、結(jié)構(gòu)圖、MSDS、安全技術(shù)說(shuō)明、使用建議
九、總結(jié)
DOPE-PEG2000-SH 是一類理想的功能化磷脂材料,兼具膜錨定、表面穩(wěn)定與生物偶聯(lián)三大關(guān)鍵特性。其巰基反應(yīng)活性高,適配多種生物材料、金屬表面或功能配體,是構(gòu)建靶向脂質(zhì)體、生物探針、膜工程載體、貴金屬傳感器等前沿研究平臺(tái)的關(guān)鍵原材料之一。
它在藥物遞送、生物材料、生物傳感、表面工程等領(lǐng)域展現(xiàn)出巨大的潛力和多樣性,是納米生物技術(shù)、醫(yī)學(xué)、合成生物學(xué)等領(lǐng)域的重要工具分子。
西安pg電子官方生物科技有限公司專注于高品質(zhì)聚乙二醇(PEG)及其衍生物的研發(fā)與生產(chǎn),提供涵蓋線性PEG、支化PEG、多官能團(tuán)PEG、嵌段共聚物PEG等在內(nèi)的多種基礎(chǔ)結(jié)構(gòu)產(chǎn)品,廣泛應(yīng)用于生物醫(yī)藥、診斷試劑、納米材料及化學(xué)合成等領(lǐng)域。公司具備靈活的定制能力,可根據(jù)客戶需求提供特定分子量(200–20,000 Da)、官能團(tuán)(如-NH?、-COOH、-SH、-N?、-Biotin、熒光標(biāo)記等)以及不同結(jié)構(gòu)的PEG修飾服務(wù)。憑借先進(jìn)的合成平臺(tái)與嚴(yán)格的質(zhì)量控制體系,pg電子官方生物致力于為科研、藥物開發(fā)和材料應(yīng)用提供可靠、穩(wěn)定、可追溯的PEG解決方案,支持客戶實(shí)現(xiàn)從實(shí)驗(yàn)室研究到產(chǎn)業(yè)轉(zhuǎn)化的各類需求。
廠家:西安pg電子官方生物科技有限公司
用途:科研
狀態(tài):固體/粉末/溶液
產(chǎn)地:西安
溫馨提醒:僅供科研,不能用于人體實(shí)驗(yàn)!
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