中性親水性熒光探針多甘醇單甲醚/聚乙二醇（PEG）/芳香胺修飾BODIPY染料

聚乙二醇(PEG)和多甘醇單甲醚是非離子型水溶性高分子材料，化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，在水中具有很低的界面自由能，而且分子鏈柔性好、活動(dòng)性高，細(xì)胞毒性**，具有良好的生物相容性，常用作各類生物材料的親水性修飾基團(tuán)。

多甘醇單甲醚修飾的親水性 BODIPY探針，其熒光發(fā)射波長(zhǎng)均在700 nm 左右近紅外區(qū)，2、6位取代的鹵原子通過(guò)重原子效應(yīng)增強(qiáng)了自旋-軌道耦合作用，加速了系間躍遷(ISC)，進(jìn)而有利于生成活性單線態(tài)氧，殺滅ai細(xì)胞，使探針兼具光動(dòng)力**活性，在HT29人大腸癌細(xì)胞中效果良好。在此基礎(chǔ)上，合成了一種可被ai細(xì)胞內(nèi)谷胱甘肽激活的水溶性近紅外BODIPY探針。通過(guò)Knoevenagel 反應(yīng)在3、5位連接的苯基**擴(kuò)大了共輒體系，使其吸收和發(fā)射波長(zhǎng)遷移至近紅外區(qū)，回避了生物自發(fā)熒光的干擾，meso位淬滅基團(tuán)在**細(xì)胞內(nèi)谷胱甘肽高度表達(dá)環(huán)境下發(fā)生化學(xué)鍵的斷裂，探針即發(fā)出熒光。同時(shí)，2、6位Br原子使BODIPY探針兼具光動(dòng)力活性，動(dòng)物實(shí)驗(yàn)中，ai細(xì)胞顯影清晰，并在660 nm紅光照射4小時(shí)后大比例凋亡。

BODIPY經(jīng)PEG或醇醚修飾后，還可進(jìn)一步添加靶向基團(tuán)，實(shí)現(xiàn)對(duì)特定組織細(xì)胞及細(xì)胞器的成像。BODIPY聚合物探針在每個(gè)單體中引入9條親水性三甘醇單甲醚鏈，并利用meso位連接的環(huán)狀RGD基團(tuán)實(shí)現(xiàn)對(duì)MDA-MB-231**ai細(xì)胞的靶向顯影25'，還可以通過(guò)Sonogashira偶聯(lián)反應(yīng)連接三苯基磷作為線粒體靶向基團(tuán)，meso位苯基上兩條PEG長(zhǎng)鏈**改善了分子的水溶性，在活細(xì)胞線粒體中熒光量子產(chǎn)率為0.6左右，具有良好的靶向性、生物相容性和光穩(wěn)定性。

芳香胺類是一類重要的化學(xué)和生物學(xué)活性基團(tuán)，與BODIPY連接后能賦予探針多種特殊性能.

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pg電子官方小編 2022.4.14