近年來(lái)，酶底物的合成及應(yīng)用發(fā)展迅速，己廣泛應(yīng)用于微生物檢測(cè)、食品安全控制和生物檢測(cè)等領(lǐng)域。其主要原理是依賴于熒光底物或發(fā)色底物在特定酶的作用下發(fā)生水解反應(yīng)，從而間接證明特定細(xì)菌的存在或特定酶的活力。例如用于檢測(cè)大腸菌群B-D-半乳糖苷酶的底物主要有鄰硝基苯基-G-D-半乳糖苷(ONPG)、對(duì)硝基苯基-B-D-吡喃半乳糖苷(PNPG)、5-溴-4-氯-3-D-吡喃半乳糖苷(X-Gal)等;常用于檢測(cè)大腸埃希菌(E.coli)3-D-葡糖醛酸苷酶的發(fā)色底物有羥基叼哚基-3-D-葡糖醛酸苷(IBDG)、4-甲基傘形基-B-D-葡糖醛酸苷等。氨基半乳糖苷酶主要存在于念珠菌中，而念珠菌是念珠菌病(candidiasis)的致病菌。如白色念珠菌感染會(huì)引起皮膚、黏膜或內(nèi)臟器官的真菌病。建立能快速準(zhǔn)確檢測(cè)和鑒定念珠菌的簡(jiǎn)便技術(shù)對(duì)臨床應(yīng)用有重要意義

以β-溴代四乙酰半乳糖為原料，經(jīng)還原消除8、疊氮化、1-位乙�；�、2-位還原乙�；�9]及1-位氯代制得2-乙酰胺基-3,4,6-O-三乙酰基-2-脫氧 -α-D-1-氯代吡喃半乳糖(6)，6與N-乙�；�-5-溴-4-氯 -3-羥基吼噪在氫化鈉作用下形成糖苷鍵得1-乙�；�-5-溴-4-氯咧噪-3-基-N-乙�；�-3',4',6'-O-三乙�；�-3-D-氨基半乳糖苷（7）,在甲醇鈉作用下脫保護(hù)基得1,合成路線見(jiàn)圖1。用白色念珠菌對(duì)所得1進(jìn)行測(cè)定，結(jié)果與進(jìn)口產(chǎn)品完全一致，且生產(chǎn)成本可以控制在進(jìn)口產(chǎn)品的30%以內(nèi)。

圖1  1的合成路線

實(shí)驗(yàn)部分

步驟一 3,4,6-O-三乙�；�-D-半乳糖烯

步驟二 3,4,6-0-三乙�；�-2-疊氮基-2-脫氧-D-吡喃半乳糖硝酸酯

步驟三 1,3,4,6-0-四乙�；�-2-疊氮基-2-脫氧-α-D-吡喃半乳糖

步驟四 2-乙酰胺基-1,3,4,6-O-四乙酰基-2-脫氧-a-D-毗喃半乳糖

步驟五 2-乙酰胺基-3,4,6-O-三乙�；�-2-脫氧-c-D-1-氯代吡喃半乳糖

步驟六 1-乙酰基-5-溴-4-氯叼噪-3-基-N-乙�；�-3,4',6'-O-三乙酰基-B-D-氨基半乳糖苷

步驟七 5-溴-4-氨叼噪-3-基-N-乙�；�-B-D-氨基半乳糖苷的合成

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