目前，血紅素鍵合和解離分子氧的作用機(jī)理源于對存在的蛋白質(zhì)及合成的化學(xué)模型化合物的研究.現(xiàn)已有大量的血紅素的功能模型化合物被合成,如:柵欄卟啉,口袋卟啉,冠狀卟等.所有的這些模型化合物都是基于二價鐵卟啉咪唑骨架結(jié)構(gòu)實(shí)現(xiàn)與氧分子間的相互作用的。
紅蛋白的晶體結(jié)構(gòu)也表明,在亞鐵血紅素的外周嵌有含有咪唑官能團(tuán)的組氨酸分子,對此,設(shè)計將組氨酸連接到卟啉體系中而形成新型的卟啉衍生物對于某些研究領(lǐng)域,如:分子識別和生物模擬等具有一定的探討價值.這里我們合成了一系列組氨酸修飾的卟啉類化合物,并對其反應(yīng)條件進(jìn)行了探討.
制備方法：
在N2保護(hù)下,將600 mg(1. 07 mmol) 4-[2-叔丁氧羰基(咪唑-2-N-對甲苯磺�；�)組氨酰氧基乙氧基]苯甲醛(2)、19 mg(0. 18 mmol)苯甲醛和84 mg(1. 25 mmol)吡咯加入到70 mL干燥的二氯甲烷中,室溫攪拌10 min后,加入216 mg(0.72 mmol)對甲苯磺酸.室溫攪拌12 h后,加入162 mg(0. 72 mmol)二氯二氰基苯在N2保護(hù)下,將600 mg(1. 07 mmol) 4-[2-叔丁氧羰基(咪唑-2-N-對甲苯磺�；�)組氨酰氧基乙氧基]苯甲醛(2)、19 mg(0. 18 mmol)苯甲醛和84 mg(1. 25 mmol)吡咯加入到70 mL干燥的二氯甲烷中,室溫攪拌10 min后,加入216 mg(0.72 mmol)對甲苯磺酸.室溫攪拌12 h后,加入162 mg(0. 72 mmol)二氯二氰基苯醌( DDQ)繼續(xù)攪拌2 h. TLC檢測反應(yīng)完畢后,反應(yīng)液用飽和NaHCO,溶液洗滌3次,有機(jī)層用無水MgSO,干燥過夜.次日,減壓蒸去溶劑,用硅膠柱層析分離純化(洗脫劑:二氯甲烷:丙酮=20:1 ~4:1),分別得到化合物a~e.5,10,15-三苯基 -20-[對2-叔丁氧羰基(咪唑-2_N-對甲苯磺酰基)組氨酰氧基乙氧基]苯基卟啉(a):0.6 mg,收率1.8 %;5,15-二苯基-10 ,20-二[對-2-叔丁氧羰基(咪唑-2-N-對甲苯磺�；�)組氨酰氧基乙氧基]苯基卟啉(b):0.9 mg,收率1.9 %;5,10-二苯基-15,20-二[對-2-叔丁氧羰基(咪唑-2-N-對甲苯磺�；�)組氨酰氧基乙氧基]苯基卟啉(c):1.85 mg,收率3.9 % ;5-苯基-10,15 ,20-三[對-2-叔丁氧羰基(瞇唑-2-N-對甲苯磺�；�)組氨酰氧基乙氧基]苯基卟啉(d):2.83 mg,收率4.6 %;5,10,15 ,20-_四4-[對-2-叔丁氧羰基(咪唑_2~N~對甲苯磺�；�)組氨酰氧基乙氧基]苯基卟啉(e):3.1 mg, 收率4.1 %.化合物a~e的'HNMR、
合成路線
西安pg電子官方生物供應(yīng)卟啉定制產(chǎn)品目錄：
5-(對-β-乙酸乙酯基氨基苯基)-10,15,20-三苯基卟啉
5-(4-氨基苯基)-10,15,20-三苯基卟啉(ATPP)
四[對-(P-N-咔唑基亞芐基亞氨基)]苯基卟啉(TCIPP)
D-丙氨酸修飾的新型手性卟啉 o-(D-Ala)C2O-ZnTPP)
Transferrin 轉(zhuǎn)鐵蛋白修飾四氨基苯基卟啉
溫馨提示：西安pg電子官方生物科技有限公司供應(yīng)的產(chǎn)品僅用于科研，不能用于人體**、**開發(fā)、和其他商業(yè)用途，如有購買方或第三方采購我公司的產(chǎn)品用于**、**開發(fā)或商業(yè)用途，購買方或第三方將承擔(dān)所有法律責(zé)任，我公司也將追究其法律責(zé)任,
pg電子官方微信公眾號
官方微信
庫存查詢